Question

【題目】某藥物中間體F的合成流程如下:

已知：(1) ；

(2)碳碳雙鍵與羥基相連不穩(wěn)定

請回答:

(1)A→B的反應(yīng)類型為_____________。

(2)有關(guān)物質(zhì)D的敘述錯(cuò)誤的是______(填序號)。

A.能使KMnO4溶液褪色 B.能縮聚成高分子

C.能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)B→C過程中反應(yīng)1的化學(xué)方程式為____________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(5)寫出滿足下述條件的E的同分異構(gòu)體____________。

①水解產(chǎn)物能消耗2molNaOH；②分子中有三種不同類型的氫；③只含一個(gè)甲基

(6)結(jié)合題給信息，以乙烯為原料制備2-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選) ____________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) BC CH2ClCH2CCl3+5NaOH+4NaCl十2H2O 、、、(HCO)2NCH2CH3

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷，（1）A的分子式為C2H4，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，A→B根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式，得出發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)；（2）B→C發(fā)生的鹵代烴的水解和酸性強(qiáng)的制取酸性弱的，以及根據(jù)信息（2）得出：C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH，C與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CONHCH3，A、根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，D中羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A說法正確；B、只有羥基，沒有羧基，因此不能縮聚成高分子化合物，故B說法錯(cuò)誤；C、不含羧基，不能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故C說法錯(cuò)誤；D、含有，因此能發(fā)生水解反應(yīng)，故D說法正確；（3）根據(jù)（2）的分析，反應(yīng)方程式為CH2ClCH2CCl3+5NaOH+4NaCl十2H2O；（4）根據(jù)上述分析，以及信息，E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CONHCH3，根據(jù)G的分子式，可以推出G的結(jié)構(gòu)簡式可能為HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、，H的結(jié)構(gòu)簡式可能為BrMgCH2CH2COOH、CH3CH(COOH)MgBr、，根據(jù)F的分子式，因此G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）①能水解說明含有酯基或，產(chǎn)物能消耗2molNaOH，說明水解后某產(chǎn)物含有2個(gè)羧基，，符合條件的同分異構(gòu)體為(HCO)2NCH2CH3 、、、；（6）乙烯制備CH3CH(OH)CH2CH3，根據(jù)題中所給已知，合成路線為。