Question

10．某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥--柳胺酚．

已知：

回答下列問題：
（1）寫出A→B反應(yīng)類型取代反應(yīng)．E中所含官能團(tuán)名稱氨基、（酚）羥基．
（2）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、（任選兩種）（寫出各種結(jié)構(gòu)）．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是BC
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)       B．分子式為C₁₃H₁₁O₃N
C．可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)             D．與Na₂CO₃反應(yīng)生成氣體．

Answer 1

分析 由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，
（1）A→B反應(yīng)在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯；E為，其含有的官能團(tuán)為氨基和羥基，
故答案為：取代反應(yīng)；氨基、（酚）羥基；
（2）根據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（3）在加熱條件下，對(duì)硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明苯環(huán)上含有酚羥基，且②苯環(huán)上有二種類型的氫原子；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、（任選兩種）；
（5）A．酚羥基及水解得到羧基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；      
B．根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C₁₃H₁₁O₃N，故B正確；
C．柳胺酚中含有苯環(huán)、酚羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故C正確；             
D．柳胺酚中含有酚羥基，酚羥基的酸性小于碳酸，所以柳胺酚不能與Na₂CO₃反應(yīng)生成二氧化碳，故D錯(cuò)誤；
故答案為：BC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)推斷及，題目難度中等，從柳胺酚的結(jié)構(gòu)著手，采用逆推的方法推斷各物質(zhì)，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．