Question

5．PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)．
（3）分子式為C₄H₆O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有3種．
（4）請(qǐng)寫(xiě)出以CH₂=CHCH₃為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備CH₃CH（OH）COOH的合成路線流程圖：
．
（合成路線常用的表示方式為：M$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$N…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）
已知：

Answer 1

分析 A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，以CH₂=CHCH₃為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備CH₃CH（OH）COOH，可以用丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，據(jù)此答題．

解答 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，
（1）通過(guò)以上分析知，A中含氧官能團(tuán)是醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：醛基；； 
（2）A為CH₂=CHCHO，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反應(yīng)；
（3）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO，所以共有3種，
故答案為：3；
（4）丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合題給信息采用正推的方法推斷物質(zhì)，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難度中等．