Question

綠原酸是一種新型高效的酚型天然抗氧化劑，在食品行業(yè)有著廣泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑。

（1）在反應(yīng)①中，綠原酸與水按1∶1發(fā)生反應(yīng)，則綠原酸的分子式為          ,反應(yīng)①反應(yīng)類型為           。
（2）1mol化合物I與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣體積為         。
（3）寫出化合物II 與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：          。
（4）1mol化合物II 與足量的試劑X反應(yīng)得到化合物III ( )，則試劑X是     。
（5）化合物IV有如下特點(diǎn)：①與化合物II互為同分異構(gòu)體；②遇FeCl₃溶液顯色；③1 mol 化合物IV與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出化合物IV的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₆H₁₈O₉  (2分)   取代反應(yīng)(2分)
（2）56 L   (3分)
（3）(3分)
（4）NaHCO₃溶液 (3分)
（5） (3分)

解析試題分析：（1）由化合物I、II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，其分子式分別為C₇H₁₂O₆、C₉H₈O₄，二者所含C、H、O原子總數(shù)分別為16、20、10，依題意可知，1分子綠原酸與1分子H₂O反應(yīng)生成1分子C₇H₁₂O₆和1分子C₉H₈O₄，根據(jù)碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)守恒可知，綠原酸的分子式為C₁₆H₁₈O₉；由于化合物I、II的官能團(tuán)都有羧基、羥基，由此逆推綠原酸是酯，反應(yīng)①是酯的水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；（2）1mol化合物I含有1mol羧基、4mol羥基，由于2mol羧基與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣，2mol羥基與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣，則1mol羧基、4mol羥基與足量Na反應(yīng)分別生成氫氣的物質(zhì)的量分別為1/2mol、2mol，由于V=n?V_m，則標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣的體積為（1/2+2）mol×22.4L/mol=56L；（3）化合物II的官能團(tuán)為羧基、羥基、碳碳雙鍵，具有苯酚和烯烴的性質(zhì)，苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位C—H鍵可以被溴原子取代，碳碳雙鍵可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，則1molII最多可以與4molBr₂反應(yīng)；（4）II所含羧基、酚羥基都具有酸性，由于酸性：羧酸>碳酸>酚>碳酸氫根離子，對(duì)比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，只有羧基中氫被鈉取代，酚羥基中氫沒有被取代，說明X為碳酸氫鈉溶液；（5）由于1mol醛基與足量銀氨溶液反應(yīng)只能生成2molAg，由此推斷IV的苯環(huán)上含有2個(gè)醛基；II的分子式為C₉H₈O₄，減去1各苯環(huán)、兩個(gè)醛基后還有1個(gè)C、2個(gè)O，由于酚遇氯化鐵溶液顯紫色，說明與苯環(huán)上可能還有2個(gè)羥基及1個(gè)甲基，即苯環(huán)上有5個(gè)取代基，由于苯環(huán)上5個(gè)取代基存在位置異構(gòu)，所以IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有多種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷，涉及有機(jī)物的分子式、反應(yīng)類型、計(jì)算所羥基羧酸與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的體積、化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等。