Question

3．環(huán)戊二烯（    ）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)②的產(chǎn)物名稱是環(huán)戊烯．工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（    ），途徑如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（2）環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共平面；
（3）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6種；
（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有6種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．

Answer 1

分析 （1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)；
（2）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（3）金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；金剛烷的結(jié)構(gòu)可看做是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，利用等效氫，先固定一個(gè)氯原子，再移動(dòng)另一個(gè)氯原子，據(jù)此判斷二氯代物的異構(gòu)體數(shù)目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩種氫．

解答 解：（1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②鹵素原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液，生成物為環(huán)戊烯，故答案為：取代反應(yīng)；環(huán)戊烯；
（2）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（3）由C原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個(gè)-CH-，6個(gè)-CH₂，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，所以可能的碳架結(jié)構(gòu)為：、、、、、，共6種，苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：和，
故答案為：6；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．