Question

9．M是一種治療直腸癌和小細(xì)胞肺癌藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)為

（不考慮立體結(jié)構(gòu)，其中R為  ），M的一種合成路線如圖（部分反應(yīng)試劑和條件省略）．

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)，反應(yīng)③氧化反應(yīng)；
（2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：反應(yīng)②C₂H₅OH/濃硫酸/加熱，反應(yīng)④鹽酸/加熱；
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，C；
（4）寫出一種滿足下列條件A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
a．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
c．分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子或
（5）丁烷氯代可得到2-氯丁烷，設(shè)計(jì)一條從2-氯丁烷合成1，3-丁二烯的合成路線．反應(yīng)試劑A反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物（合成路線常用的表示方式為：CH₃CHClCH₂CH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₃CH=CHCH₃$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH₃CHBrCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₂=CHCH=CH₂）

Answer 1

分析 由流程可知，丁烷經(jīng)氧化可生成丁酸酐，在氯化鋁作用下生成，對(duì)比和反應(yīng)②的產(chǎn)物可知A應(yīng)為，
對(duì)比反應(yīng)產(chǎn)物可知分子式為C₁₃H₁₆O₃的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與C發(fā)生取代反應(yīng)生成肽鍵，由反應(yīng)流程可知B應(yīng)為，C為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：由流程可知，丁烷經(jīng)氧化可生成丁酸酐，在氯化鋁作用下生成，對(duì)比和反應(yīng)②的產(chǎn)物可知A應(yīng)為，
對(duì)比反應(yīng)產(chǎn)物可知分子式為C₁₃H₁₆O₃的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與C發(fā)生取代反應(yīng)生成肽鍵，由反應(yīng)流程可知B應(yīng)為，C為，
（1）丁烷經(jīng)氧化可生成丁酸酐，在氯化鋁作用下生成，為取代反應(yīng)，反應(yīng)③的變化為羥基生成醛基，為氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，在濃硫酸作用下與乙醇加熱反應(yīng)可生成，反應(yīng)④為酯的水解反應(yīng)，應(yīng)在鹽酸作用下加熱反應(yīng)生成，
故答案為：C₂H₅OH/濃硫酸/加熱； 鹽酸/加熱；
（3）由以上分析可知，B應(yīng)為，C為，

故答案為：；；

（4）A為，①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
則可能對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或；
（5）從2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，應(yīng)先在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成2，3-二溴丁烷，進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，反應(yīng)的流程為CH₃CHClCH₂CH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₃CH=CHCH₃$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH₃CHBrCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：CH₃CHClCH₂CH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₃CH=CHCH₃$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH₃CHBrCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH₂=CHCH=CH₂．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．