Question

13．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如下圖：

試回答下列問(wèn)題：
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

已知①1molC和E物質(zhì)均可以與2mol金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣．
②化合物F無(wú)順?lè)串悩?gòu)體． 
①寫(xiě)出化合物E中的官能團(tuán)有羥基、羧基（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．E→F的反應(yīng)條件是濃硫酸加熱．
③書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式
C→D．E→H．
④E（C₉H₁₀O₃）的同分異構(gòu)體有多種，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：

（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
②A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E為，E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得F，
故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸加熱；
③C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
④E為，E的同分異構(gòu)體，其中有一類可用通式 表示（其中X、Y均不為H），且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，為解答該題的關(guān)鍵，要特別注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的把握．