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A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍.在A分子中各元素質量分數(shù)分別為w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化.

請回答下列問題:
(1)A的分子式為
C8H13O2Cl
C8H13O2Cl

(2)D分子含有的官能團是
羥基、氯原子
羥基、氯原子

(3)上述轉換關系的化學方程式中,屬于水解反應的有
3
3
個(填數(shù)字).
(4)寫出化學方程式:
①A和稀硫酸共熱:
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2O
稀硫酸
CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2O
稀硫酸
CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH
;
②E氧化成G:
CH3CH(CH2OH)2+2CuO
CH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O
CH3CH(CH2OH)2+2CuO
CH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O
;
③F與氫氧化鈉醇溶液共熱:
CH3CH(CH2Cl)COOOH+2NaOH
CH2=C(CH3)COOONa+NaCl+2H2O
CH3CH(CH2Cl)COOOH+2NaOH
CH2=C(CH3)COOONa+NaCl+2H2O

(5)與B互為同分異構體的且屬于鏈狀酯的物質共有
5
5
種.
分析:在相同條件下,A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍,則Mr(A)=88.25×2=176.5,
故N(C)=
176.5×54.4%
12
=8,N(H)=
176.5×7.4%
1
≈13,N(O)=
176.5×18.1%
16
=2,N(Cl)=
176.5×20.1%
35.5
≈1,則A的分子式為C8H13O2Cl.根據(jù)框圖,E到G,G到CH3CH(COOH)2及相關反應,如D二次氧化生成F可推知,G為CH3CH(CHO)2,E為CH3CH(CH2OH)2,則D為CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根據(jù)D→F→H→B可知,F(xiàn)為CH3CH(CH2Cl)COOOH,H為CH2=C(CH3)COOONa,B為CH2=C(CH3)COOH,故A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,符合A的分子式C8H13O2Cl.B的分子式為C4H6O2,其碳鏈有兩種形式:C-C-C-C,C-C(C)-C,含碳碳雙鍵的結構有:C-C-C=C,C-C=C-C,C=C(C)2,所以屬于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOC-CH=CH2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CH-CH3,CH2=C(CH3)-OOCH,共5種.
解答:解:在相同條件下,A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍,則Mr(A)=88.25×2=176.5,
故N(C)=
176.5×54.4%
12
=8,N(H)=
176.5×7.4%
1
≈13,N(O)=
176.5×18.1%
16
=2,N(Cl)=
176.5×20.1%
35.5
≈1,則A的分子式為C8H13O2Cl.根據(jù)框圖,E到G,G到CH3CH(COOH)2及相關反應,如D二次氧化生成F可推知,G為CH3CH(CHO)2,E為CH3CH(CH2OH)2,則D為CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根據(jù)D→F→H→B可知,F(xiàn)為CH3CH(CH2Cl)COOOH,H為CH2=C(CH3)COOONa,B為CH2=C(CH3)COOH,故A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,符合A的分子式C8H13O2Cl,
(1)由上述分析可知,A的分子式為C8H13O2Cl,
故答案為:C8H13O2Cl;
(2)由上述分析可知,D為CH3CH(CH2Cl)CH2OH,分子含有官能團為羥基、氯原子,
故答案為:羥基、氯原子;
(3)A→B、A→C、D→E的轉化屬于水解反應,屬于水解反應的有3個,
故答案為:3;
(4)①A和稀硫酸共熱:CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2O
稀硫酸
CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH,
故答案為:CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2O
稀硫酸
CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH;
②E氧化成G:CH3CH(CH2OH)2+2CuO
CH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O,
故答案為:CH3CH(CH2OH)2+2CuO
CH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O;
③F與氫氧化鈉醇溶液共熱:CH3CH(CH2Cl)COOOH+2NaOH
CH2=C(CH3)COOONa+NaCl+2H2O,
故答案為:CH3CH(CH2Cl)COOOH+2NaOH
CH2=C(CH3)COOONa+NaCl+2H2O;
(5)B的分子式為C4H6O2,其碳鏈有兩種形式:C-C-C-C,C-C(C)-C,含碳碳雙鍵的結構有:C-C-C=C,C-C=C-C,C=C(C)2,所以屬于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOC-CH=CH2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CH-CH3,CH2=C(CH3)-OOCH,共5種,
故答案為:5.
點評:本題考查有機物的推斷與合成,掌握官能團的性質與轉化是解題關鍵,根據(jù)E的二次氧化產物及二次氧化生成F進行推斷,對學生的推理能力有較高的要求,難度中等.
練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源: 題型:

(2013?馬鞍山一模)增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑,不能用于食品、酒類等行業(yè).DBP是增塑劑的一種,可由下列路線合成.

已知以下信息:


(1)A的結構簡式
,D→E的反應類型
加成(或還原)反應
加成(或還原)反應

(2)B的名稱是
鄰苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
鄰苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
,D中含有的官能團名稱是
碳碳雙鍵、醛基
碳碳雙鍵、醛基

(3)由B和E合成DBP的化學方程式

(4)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式
、
、

①能和NaHCO3溶液反應生成CO2②能發(fā)生銀鏡反應
③能使 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應④苯環(huán)上含碳基團處于對位.

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科目:高中化學 來源:2012-2013學年安徽省馬鞍山市畢業(yè)班第一次教學質量檢測理綜化學試卷(解析版) 題型:填空題

增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑,不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP是增塑劑的一種,可由下列路線合成。

已知以下信息:

  

(—R1、一R2表示氫原子或烴基)

(1)A的結構簡式            ,D→E的反應類型              。

(2)B的名稱是              ,D中含有的官能團名稱是                

(3)由B和E合成DBP的化學方程式                                           。

(4)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式                   

①能和NaHCO3溶液反應生成CO2    ③能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生銀鏡反應                  ④苯環(huán)上含碳基團處于對位

 

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍.在A分子中各元素質量分數(shù)分別為w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化.

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請回答下列問題:
(1)A的分子式為______.
(2)D分子含有的官能團是______.
(3)上述轉換關系的化學方程式中,屬于水解反應的有______個(填數(shù)字).
(4)寫出化學方程式:
①A和稀硫酸共熱:______;
②E氧化成G:______;
③F與氫氧化鈉醇溶液共熱:______.
(5)與B互為同分異構體的且屬于酯的物質共有______種.

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科目:高中化學 來源:2013年高考化學備考復習卷B1:有機化學(解析版) 題型:解答題

A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍.在A分子中各元素質量分數(shù)分別為w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化.

請回答下列問題:
(1)A的分子式為______.
(2)D分子含有的官能團是______.
(3)上述轉換關系的化學方程式中,屬于水解反應的有______個(填數(shù)字).
(4)寫出化學方程式:
①A和稀硫酸共熱:______

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