Question

（2013?馬鞍山一模）增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)．DBP是增塑劑的一種，可由下列路線合成．

已知以下信息：
①
②
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式

，D→E的反應(yīng)類型

加成（或還原）反應(yīng)

．
（2）B的名稱是

鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）

，D中含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（3）由B和E合成DBP的化學(xué)方程式

．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

、

．
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能使 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位．

Answer 1

分析：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)合題目要求可解答該題．

解答：解：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，
（1）由以上分析可知A為，D為CH₃CH=CHCHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，
故答案為：；加成（或還原）反應(yīng)；
（2）B為鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸），D為CH₃CH=CHCHO，含有碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）； 碳碳雙鍵、醛基；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含有酚羥基，④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位，則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式有、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（4），注意把握同分異構(gòu)體的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點．