Question

9．阿斯巴甜（APM）是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一種合成路線如圖，其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物，部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去．

已知：①由C、H、O三種元素組成的二元羧A，相對(duì)分子質(zhì)量為116，其羧連接在不同碳原子上，且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰．
②C、D所含官能團(tuán)相同；D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式為C₉H₁₁NO₂，且分子中不含甲基．
回答下列問題：
（1）A的分子式為C₄H₄O₄，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH=CH-COOH．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，C中所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氨基．
（3）D通過醋化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）APM是一種二肽，上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和．
（5）D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足下列條件的共有15種（不含立體異構(gòu)）．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基   ②分子中含有硝基．

Answer 1

分析 D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式為C₉H₁₁NO₂，則D為氨基酸，且分子中不含甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．由C、H、O三種元素組成的二元羧A，相對(duì)分子質(zhì)量為116，去掉2個(gè)-COOH剩余總相對(duì)原子質(zhì)量為116-90=26，只能為2個(gè)C原子、2個(gè)H原子，其羧連接在不同碳原子上，且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰，則A為HOOC-CH=CH-COOH．A與氨氣反應(yīng)得到B，B酸化得到C，C、D所含官能團(tuán)相同，則B為，C為．APM是一種二肽，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或．

解答 解：D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式為C₉H₁₁NO₂，則D為氨基酸，且分子中不含甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．由C、H、O三種元素組成的二元羧A，相對(duì)分子質(zhì)量為116，去掉2個(gè)-COOH剩余總相對(duì)原子質(zhì)量為116-90=26，只能為2個(gè)C原子、2個(gè)H原子，其羧連接在不同碳原子上，且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰，則A為HOOC-CH=CH-COOH．A與氨氣反應(yīng)得到B，B酸化得到C，C、D所含官能團(tuán)相同，則B為，C為．APM是一種二肽，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或．

（1）A為HOOC-CH=CH-COOH，分子式為C₄H₄O₄，
故答案為：C₄H₄O₄；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，C為，所含官能團(tuán)的名稱為：羧基、氨基，
故答案為：；羧基、氨基；
（3）D通過醋化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）APM是一種二肽，上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或，
故答案為：、；
 （5）D（）物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②分子中含有硝基，側(cè)鏈為-NO₂、-CH₂CH₂CH₃，或者為-NO₂、-CH（CH₃）₂，或者為-CH₂NO₂、-CH₂CH₃，或者為-CH₂CH₂NO₂、-CH₃，或者為-CH（CH₃）NO₂、-CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，
故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．