Question

【題目】那可汀是—種藥物，該藥適用于剌激性干咳病人服用，無(wú)成癮性。化合物I是制備該藥物的重要中間體，合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為____________（寫(xiě)兩種）。

（2）I的分子式為____________。

（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)A－B的目的為____________。

（4）化合物C的分子式為C10H11O4I,寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

（5）化合物I的—種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

①分子中含有硝基(—NO2)且直接連在苯環(huán)上；②分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（6）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）。____________

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 C12H15NO3 防止醛基在后繼步驟中反應(yīng)或保護(hù)醛基 （只它合理答案也給分）

【解析】

(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其含有的官能團(tuán)有：醛基、醚鍵，故答案為：醚鍵、醛基；

(2)根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C12H15NO3，故答案為：C12H15NO3；

(3)A→B轉(zhuǎn)化中醛基被消除，在D→E的轉(zhuǎn)化中又引入醛基，E中醛基參加反應(yīng)生成F，故A→B的目的是保護(hù)醛基，故答案為：防止醛基在后繼步驟中反應(yīng)或保護(hù)醛基；

(4)化合物C的分子式為C10H11O4I，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)，可知B中苯環(huán)上H原子被I原子取代生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(5)化合物I的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①分子中含有硝基(-NO2)且直接連在苯環(huán)上；②分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，可以是硝基與-COCH3處于對(duì)位，其它位置均連接甲基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式為，故答案為：；

(6)模仿路線(xiàn)中E→I的轉(zhuǎn)化，水解生成，再氧化生成，然后與反應(yīng)生成，生成物與反應(yīng)生成，然后與鹽酸作用生成，最后與NaBH4/CF3CO2H作用得到目標(biāo)物，合成路線(xiàn)流程圖為：。