Question

【題目】合成EPR橡膠（）廣泛應用于防水材料、電線電纜護套、耐熱膠管等；PC塑料（）透光性良好，可制作擋風玻璃以及眼鏡等。它們的合成路線如下：

已知：①

②(CH3)2C=CHCH3+H2O2+H2O

③+nH2O

(1)A的名稱為________，反應Ⅲ的反應類型為___________，H的結構簡式為___________。

(2)在工業(yè)生產(chǎn)過程中，反應Ⅰ除了能得到高純度的苯酚和丙酮之外，還能回收副產(chǎn)物和______________。

(3)反應Ⅱ發(fā)生時，條件控制不當有可能生成高分子化合物，其結構簡式可能是________。

(4)反應Ⅳ的化學方程式為_____________________________。

(5)有機物E滿足下列條件的同分異構體有__________種。

①含2個苯環(huán)和2個羥基，且2個羥基不能連在同一個碳上

②與FeCl3溶液不能顯紫色

③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1:2:2:2:1

(6)已知：。以鄰二甲苯和苯酚為原料合成酚酞（），無機試劑任選，寫出合成路線________________。（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）

Answer 1

【答案】丙烯 加成反應 甲醇（或） （或） +(2n-1)CH3OH 2

【解析】

根據(jù)合成EPR橡膠的結構簡式可知合成該橡膠的單體為CH2=CH2和CH2=CHCH3；A和苯反應可生成C9H12，可知A應為CH2=CHCH3，B為CH2=CH2；C9H12經(jīng)反應I可生成和丙酮，丙酮和苯酚發(fā)生類似信息③的反應生成E，結合E的分子式以及PC塑料的結構簡式可知E應為；物質B即乙烯發(fā)生類型信息②的反應生成F，則F為，F與CO2反應生成，該物質與甲醇發(fā)生類似信息①的反應生成G和H，H為二元醇，則H為HOCH2CH2OH，G為CH3OCOOCH3；G與E發(fā)生類似信息①的反應生成PC。

(1)根據(jù)分析可知A為CH2=CHCH3，其名稱為丙烯；根據(jù)反應Ⅲ的反應物和產(chǎn)物可知該過程中CO2中的碳氧雙鍵被加成，所以為加成反應；根據(jù)分析可知H為；

(2)反應I的反應物為C9H12，發(fā)生反應I的過程中碳原子總數(shù)不變，多了兩個原子，其中一個氧原子形成碳氧雙鍵，已知某副產(chǎn)物為，則另一副產(chǎn)物含有一個碳原子，一個氧原子，且不含碳氧雙鍵，所以另一副產(chǎn)物為CH3OH；

(3)根據(jù)題目所給反應③可知生成的高分子化合物應為 (或)；

(4)反應Ⅳ與題目所給信息反應①類似，所以方程式為：+(2n-1)CH3OH；

(5)E為，其同分異構體滿足：

①含2個苯環(huán)和2個羥基，且2個羥基不能連在同一個碳上；

②與FeCl3溶液不能顯紫色，說明不含酚羥基；

③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1:2:2:2:1，說明該分子對稱，則滿足條件的結構有和共2種；

(6)以和合成，對比前后結構可知，需要將苯酚與羰基結構反應，即發(fā)生類似所給反應③的反應，同時鄰二甲苯右側要形成環(huán)狀結構；鄰二甲苯可以被高錳酸鉀氧化成，再結合題目信息可知在脫水劑的作用下可以形成所需的環(huán)狀結構，所以合成路線為：。