Question

【化學(xué)-選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

（1）乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更濃郁。寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱 、 ，核磁共振氫譜顯示該分子中有 種不同類型的氫原子。

（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

已知：a．RCH2OHRCHO

b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

①由A→C的反應(yīng)方程式_______________________，屬于______（填反應(yīng)類型）。

②B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

③寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________。

（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D。（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示并注明必要的反應(yīng)條件）．

_______________________________

（3）乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種，其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，吸收峰的面積之比為1：1：2：6，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)

②遇FeCl3溶液顯紫色，且能與濃溴水反應(yīng)

③苯環(huán)上有兩個(gè)烴基

④苯環(huán)上的官能團(tuán)處于對(duì)位

Answer 1

（1）醛基、酚羥基、醚鍵（答出其中的2種即可）；7；（2）①，取代反應(yīng)； ②；③

（3）

（4）3 ， 。

【解析】

試題分析：(1)根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得出含有的含氧官能團(tuán)：醛基、酚羥基、醚堿，苯環(huán)上有3種、醛基上1種、酚羥基上1種、乙基上2種，核磁共振氫譜有7種不同的氫原子；(2)A是有機(jī)酸，存在-COOH，A→B在CrO3/H2SO4，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中存在－CH2OH，A被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說(shuō)明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，同時(shí)苯環(huán)上只有一種取代基，對(duì)比A、C的化學(xué)式，A→C：Br取代了羥基的位置，說(shuō)明A中含有－OH，綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，①A→C，對(duì)比化學(xué)式C比A少了一個(gè)-OH，C比A多了一個(gè)Br，說(shuō)明HBr的Br取代A中－OH，發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式：+HBr→+H2O；②根據(jù)RCH2OHRCHO ，得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；③C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有-Br能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，-COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式：

（3）D：是由和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，變成，

路線：；

（3）①能與NaHCO3反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有－COOH，②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，說(shuō)明酚羥基鄰位或?qū)ξ簧嫌袣洌�③苯環(huán)上有兩個(gè)烴基，說(shuō)明苯環(huán)上有個(gè)4個(gè)取代基，④苯環(huán)上官能團(tuán)的位置是對(duì)位，-OH、-COOH是對(duì)位，符合以上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

核磁共振氫譜出現(xiàn)4種峰，說(shuō)明有4種不同的氫原子，吸收峰的面積之比為1：1：2：6，說(shuō)明四種氫的個(gè)數(shù)1：1：2：6，上述三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中不同氫的個(gè)數(shù)比分別是：1：1：2：6、1：1：1：1：6、1：1：1：1：6，符合題意是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)、氫原子的種類、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識(shí)。

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 考點(diǎn)2：有機(jī)化合物的分類、命名與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 試題屬性

• 題型：
• 難度：
• 考核：
• 年級(jí)：