Question

15．水楊酸酯F是藥物的主要合成中間體，F(xiàn)的一種合成路線如下：A是石油化工的產(chǎn)品，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-CH₃．

請回答下列問題：
（1）寫出水楊酸中一種含氧官能團(tuán)的名稱羧基、酚羥基，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型）．
（2）C是B的同分異構(gòu)體，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CH₃．
（3）D能與銀氨溶液反應(yīng)，該反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O．
（4）寫出生成F的反應(yīng)方程CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）兩分子的水楊酸可以形成一種環(huán)狀的有機(jī)化學(xué)物，請寫出生成這種環(huán)狀化合物的方程式：2$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-CH₃，含有碳碳雙鍵，在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂OH，或CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH（OH）CH₃，因B能進(jìn)行兩次氧化生成E，所以B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH（OH）CH₃，伯醇在催化劑存在條件下加熱與氧氣反應(yīng)生成醛和水，B到D反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，D為CH₃CH₂CHO，醛氧化成酸，2CH₃CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂COOH，E為CH₃CH₂COOH，水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，E與水楊酸反應(yīng)生成F的反應(yīng)方程為：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，水楊酸中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、酚羥基，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-CH₃，含有碳碳雙鍵，在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①為：CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：羧基、酚羥基；加成反應(yīng)；
（2）A在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂OH，或CH₂═CH-CH₃+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH（OH）CH₃，因B能進(jìn)行兩次氧化生成E，所以B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）D為CH₃CH₂CHO，與銀氨溶液反應(yīng)，乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+CH₃CH₂COONH₄+3NH₃↑+H₂O；
（4）E為CH₃CH₂COOH，水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，E與水楊酸反應(yīng)生成F的反應(yīng)方程為：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，水楊酸中含有-OH和-COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，兩分子之間脫去兩分子水形成一種環(huán)狀化合物為：2$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：2$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生判斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確合成中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及反應(yīng)條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意體會正逆合成法的綜合應(yīng)用來分析，題目難度中等．