Question

【題目】（本題綏一高中考生不做答，其他考生必做）奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

請(qǐng)回答下列問題：

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是 、 。

（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為 。

（3）上述④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是 、 。

（4）寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基。

Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Ⅲ．能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羧基、醚鍵

（2）

（3）加成（或還原）反應(yīng)、消去反應(yīng)

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基；

（2）反應(yīng)A→B可以認(rèn)為A中酚羥基上的H被CH3CO取代，該反應(yīng)的方程式為

；

（3）反應(yīng)④為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤生成F，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，根據(jù)E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以反應(yīng)⑤為醇羥基的消去反應(yīng)；

（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基，Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即含有4種等效H原子，Ⅲ．能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，分子中含有羧基，則滿足條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）以和乙酸酐為原料制備 ，根據(jù)逆合成法可知，合成，需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以合成流程為

。