Question

已知下列信息

某無支鏈的環(huán)狀一氯代烴A（分子式為C₆H₁₁Cl）可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B的系統(tǒng)命名為

 

．
（2）指出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型：A→B：

 

；C→D：

 

．
（3）寫出D→E的化學(xué)方程式：

 

．
（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體有多種．各寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（或鍵線式）：
①只有一個甲基：

 

．
②有3個甲基，但不存在順反異構(gòu)體：

 

．
③有3個甲基，但存在順反異構(gòu)體：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某無支鏈的環(huán)狀一氯代烴A（分子式為C₆H₁₁Cl）和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B，B和臭氧、Zn、水反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C生成醛或酮，C發(fā)生和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇D，D和乙酸反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式知，E中含有兩個酯基，每個乙酸分子中含有一個羧基，所以醇和乙酸反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2，根據(jù)碳原子守恒知，D中碳原子個數(shù)為6，且D中含有兩個醇羥基、不含甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為醛，其結(jié)構(gòu)簡式為OHC（CH₂）₄CHO，D結(jié)構(gòu)簡式為HOH₂C（CH₂）₄CH₂OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COO（CH₂）₆OOCCH₃，據(jù)此分析解答．

解答： 解：某無支鏈的環(huán)狀一氯代烴A（分子式為C₆H₁₁Cl）和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B，B和臭氧、Zn、水反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C生成醛或酮，C發(fā)生和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇D，D和乙酸反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式知，E中含有兩個酯基，每個乙酸分子中含有一個羧基，所以醇和乙酸反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2，根據(jù)碳原子守恒知，D中碳原子個數(shù)為6，且D中含有兩個醇羥基、不含甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為醛，其結(jié)構(gòu)簡式為OHC（CH₂）₄CHO，D結(jié)構(gòu)簡式為HOH₂C（CH₂）₄CH₂OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COO（CH₂）₆OOCCH₃，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為其名稱為環(huán)己烯，故答案為：；環(huán)己烯；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以其反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D是HOH₂C（CH₂）₄CH₂OH，D和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，2CH₃COOH+HOH₂C（CH₂）₄CH₂OH

濃硫酸

△

2H₂O+CH₃COO（CH₂）₆OOCCH₃，故答案為：2CH₃COOH+HOH₂C（CH₂）₄CH₂OH

濃硫酸

△

2H₂O+CH₃COO（CH₂）₆OOCCH₃；
（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體有多種，說明含有碳碳雙鍵，
①只有一個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為1-氯-2-己烯，結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；
②有3個甲基，但不存在順反異構(gòu)體，說明主鏈上有4個C原子，其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）CH₂Cl，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）CH₂Cl，
③有3個甲基，但存在順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH=CHCl，故答案為：（CH₃）₃CCH=CHCl．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及知識遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、生成物結(jié)構(gòu)再結(jié)合題給信息確定反應(yīng)物結(jié)構(gòu)，正確推斷D的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用逆向思維推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、順反異構(gòu)，題目難度中等．