Question

有機(jī)物A為烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．請(qǐng)回答：

（1）D的分子式為

 

；
（2）E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型為

 

（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．
（1）D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，據(jù)此書(shū)寫(xiě)分子式；
（2）E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解答；
（3）有機(jī)物加氫的反應(yīng)為還原反應(yīng)；
（4）C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，酸脫羥基醇脫氫，發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明含有-OH，且與羥基相連的碳上沒(méi)有氫原子；

解答： 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）E為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，所含官能團(tuán)-COOH，名稱(chēng)為羧基，
故答案為：羧基；
（3）反應(yīng)Ⅲ是D物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：ab；
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
故答案為：；
（5）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．