Question

14．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇二醋酸酯，下列過程是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機產(chǎn)物都已略去）：
（1）上述①～⑧8個步驟中
屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑦（填序號）；
屬于消去反應(yīng)的是②④ （填序號）；
屬于加成反應(yīng)的是③⑤⑧ （填序號）．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
B，C，D．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②；
⑤；
⑥．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）①⑥⑦為取代反應(yīng)，②④為消去反應(yīng)，③⑤⑧為加成反應(yīng)，故答案為：①⑥⑦；②④；③⑤⑧；
（2）據(jù)上述分析，B為，C，D為，
故答案為：；；；
（3）在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)②方程式為：，
反應(yīng)⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應(yīng)方程式為，
反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為，
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．