Question

16．化合物M是一種醫(yī)用高分子材料，可用于制造隱形眼鏡；以下是M、有機玻璃的原料H及合成橡膠（N）的合成路線．

注：天然橡膠可以看作異戊二烯的聚合物．
（1）A的化學(xué)式為是C₄H₆O．
（2）寫出反應(yīng)類型．D→E消去反應(yīng)；F天然橡膠加聚反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)條件．D→E濃硫酸、加熱；G→H氫氧化鈉的水溶液、加熱．
（4）寫出B→C化學(xué)反應(yīng)方程式：；
（5）寫出E+F→N化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有5種．

Answer 1

分析 采用逆向合成法，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A通過①銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫出E與F反應(yīng)合成N的化學(xué)方程式為：，根據(jù)以上分析解答．

解答 解：采用逆向合成法，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A通過①銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫出E與F反應(yīng)合成N的化學(xué)方程式為：；
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以A的化學(xué)式為C₄H₆O，
故答案為：C₄H₆O；
（2）D為，D通過消去反應(yīng)生成E；F為，異戊二烯通過加聚反應(yīng)生成異戊二烯（天然橡膠），

故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）D為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，根據(jù)G、H的結(jié)構(gòu)式，則G在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成H，
故答案為：濃硫酸、加熱；氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（4）B為，B與乙二醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
故答案為：；
（5）E與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為；；
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，共5種；
故答案為：5．

點評 本題考查了有機物的推斷，題目難度中等，正確理解合成流程為解答關(guān)鍵，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答此類題的基礎(chǔ)，注意逆合成法在解決有機推斷題中的應(yīng)用方法，試題充分考查了的學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．