Question

芳香族化合物A經(jīng)過下列路線可得到C、H、G．

完成下列填空：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

 D的名稱：

 

．
（2）F分子中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）寫出由B生成D的第一步反應(yīng)（反應(yīng)Ⅰ）的反應(yīng)條件

 

；寫出由E生成F的第一步反應(yīng)（反應(yīng)Ⅲ）的反應(yīng)條件

 

．寫出由B生成D的第二步（反應(yīng)Ⅱ）的反應(yīng)類型

 

．
（4）寫出F生成G的化學(xué)方程式：

 

．
（5）已知M是C的同分異構(gòu)體．M符合以下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（除苯環(huán)外無其他的環(huán)）；②分子中無甲基；③能與碳酸鈉溶液反應(yīng)但不生成氣體；寫出符合條件的M其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．（不考慮烯醇式結(jié)構(gòu)）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在氫氧化鈉溶液中水解，再酸化得C，C的苯環(huán)上一氯代物有兩種，可知C的苯環(huán)在對(duì)位上有兩個(gè)取代基，結(jié)合根據(jù)C的分子式可知，它的不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度為4，所以在取代基中有不飽和鍵，據(jù)此推斷C為，A水解得B、C，比較A、C的分子式可知B的分子式為C₄H₁₀O，且為一元醇，結(jié)合題中信息的條件可知D為羧酸，是B經(jīng)過兩步氧化得到的，由于D為有兩個(gè)甲基，可推知D為（CH₃）₂CHCOOH，所以B為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)可知A為，根據(jù)題中信息可知E為（CH₃）₂CBrCOOH，由于G為六元環(huán)酯，所以F為羥基酸，結(jié)合E→F的條件可知，E堿性水解發(fā)生反應(yīng)Ⅲ，再酸化得F，F(xiàn)為，G為，根據(jù)H的不飽和度可知，E經(jīng)過在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得H，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在氫氧化鈉溶液中水解，再酸化得C，C的苯環(huán)上一氯代物有兩種，可知C的苯環(huán)在對(duì)位上有兩個(gè)取代基，結(jié)合根據(jù)C的分子式可知，它的不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度為4，所以在取代基中有不飽和鍵，據(jù)此推斷C為，A水解得B、C，比較A、C的分子式可知B的分子式為C₄H₁₀O，且為一元醇，結(jié)合題中信息的條件可知D為羧酸，是B經(jīng)過兩步氧化得到的，由于D為有兩個(gè)甲基，可推知D為（CH₃）₂CHCOOH，所以B為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)可知A為，根據(jù)題中信息可知E為（CH₃）₂CBrCOOH，由于G為六元環(huán)酯，所以F為羥基酸，結(jié)合E→F的條件可知，E堿性水解發(fā)生反應(yīng)Ⅲ，再酸化得F，F(xiàn)為，G為，根據(jù)H的不飽和度可知，E經(jīng)過在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得H，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的名稱為2-甲基丙酸，
故答案為：；2-甲基丙酸；
（2）F為，F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，由B生成D的第一步反應(yīng)（反應(yīng)Ⅰ）是催化氧化，所以反應(yīng)條件為銅或銀，加熱，寫出由E生成F的第一步反應(yīng)（反應(yīng)Ⅲ）是堿性水解，所以反應(yīng)條件是氫氧化鈉溶液，加熱，由B生成D的第二步（反應(yīng)Ⅱ）的反應(yīng)是醛氧化成羧，所以反應(yīng)類型為氧化，
故答案為：銅或銀，加熱； 氫氧化鈉溶液，加熱； 氧化；
（4）F生成G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）M是C的同分異構(gòu)體．M符合以下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（除苯環(huán)外無其他的環(huán)）；②分子中無甲基；③能與碳酸鈉溶液反應(yīng)但不生成氣體，說明有酚羥基，符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為以及它們中基團(tuán)互為鄰位和間位的共6種，
故答案為：（6種中任意2種 ）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，中等難度，答題時(shí)要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力．