Question

芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為136，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3）；A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質(zhì)量為166；當(dāng)A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質(zhì)量為92，通常用作有機(jī)溶劑；C被KMnO₄氧化后生成D，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，E通常情況下為液體，可用于配制依蘭型香精和皂用香精，其相對分子質(zhì)量為150．
已知：①KMnO₄可將甲苯氧化為苯甲酸 ②CH₃COOH與堿石灰共熱后脫羧得到CH₄
請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團(tuán)名稱是

 

，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是

 

．
（2）B與足量NaHCO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（3）C與Cl₂在光照條件下1：1反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）A的同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G與B發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有-COOH，去掉一個-C₆H₅、1個-COOH，剩余基團(tuán)式量為136-77-45=14，故剩余基團(tuán)為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質(zhì)量為166，應(yīng)是甲基被氧化為羧基，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當(dāng)A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質(zhì)量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，E通常情況下為液體，其相對分子質(zhì)量為150，則E為．（4）中A（）同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個側(cè)鏈：-CHO、-CH₂OH，核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有-COOH，去掉一個-C₆H₅、1個-COOH，剩余基團(tuán)式量為136-77-45=14，故剩余基團(tuán)為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質(zhì)量為166，應(yīng)是甲基被氧化為羧基，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當(dāng)A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質(zhì)量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，E通常情況下為液體，其相對分子質(zhì)量為150，則E為．
（1）由上述分析可知，A為，含有的官能團(tuán)是：羧基，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：羧基；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）B與足量NaHCO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+2NaOH→+2H₂O，
故答案為：+2NaOH→+2H₂O；
（3）與Cl₂在光照條件下1：1反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
（4）中A（）同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個側(cè)鏈：-CHO、-CH₂OH，核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是：n+n

一定條件

+（2n-1）H₂O，
故答案為：；n+n

一定條件

+（2n-1）H₂O．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，注意對給予信息的理解，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)題目信息確定A含有的基團(tuán)，結(jié)合相對分子質(zhì)量利用殘余法確定A的結(jié)構(gòu)簡式，難度中等．