Question

20．軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如下：

已知：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₂=C（CH₃）CHO．
（2）D的名稱是2-甲基-1-丙醇．
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）B 有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有5種（不考 慮順反異構(gòu)，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡 式HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂．
（5）已知F的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯 環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F的結(jié)構(gòu)簡式是．
F能發(fā)生的反應(yīng)是（填字母）ab．
 a．加成反應(yīng)b．氧化反應(yīng)c．加聚反應(yīng)d．水解反應(yīng)
（6）寫出樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式（寫出一種即可）．
（7）E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種．生成E的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個(gè)甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，羥基在1號(hào)C，甲基在2號(hào)C，則其名稱為：2-甲基-1-丙醇，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）B為CH₂=C（CH₃）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；

（5）F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)及酚-OH的氧化反應(yīng)，所以正確的為ab，
故答案為：；ab；
（6）F與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)生成X，則樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（7）生成E的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 題考查有機(jī)物的推斷，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用，題目難度中等．