Question

托卡朋是基于2012年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果開發(fā)的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學(xué)學(xué)報(bào)》公布的一種合成路線如下：

(1)C→D的反應(yīng)類型為       。
(2)化合物F中的含氧官能團(tuán)有羥基、       和       (填官能團(tuán)名稱)。
(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：               。
①能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③在酸性條件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(4)實(shí)現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中，叔丁基鋰[(CH₃)₃CLi]轉(zhuǎn)化為(CH₃)₂C=CH₂，同時(shí)有LiBr生成，則X(分子式為C₁₅H₁₄O₃)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。
(5) 是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體，請(qǐng)寫出以CH₃CH₂CH₂Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無(wú)機(jī)試劑任選)制備該化合物的合成路線流程圖。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1)取代反應(yīng)　(2)硝基　羰基
(任寫其中一種)
(4)
(5)

流程分析：對(duì)比每一種物質(zhì)前后的結(jié)構(gòu)可知，B→C為羥基被氧化成羰基，C→D為H原子取代了苯甲基，D→E為硝化反應(yīng)，E→F為H原子取代了甲基。(1)屬于取代反應(yīng)。(2)—OH為羥基，為羰基，—NO₂為硝基。(3)D中含有兩個(gè)苯環(huán)，當(dāng)兩個(gè)苯環(huán)變成萘環(huán)時(shí)，則多出兩個(gè)碳原子和一個(gè)不飽和鍵，水解后生成物中的氫有四種不同環(huán)境，則萘環(huán)上的氫要對(duì)稱。(4)對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式，可以寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。叔丁基鋰中的一個(gè)甲基上的H與X的醛基發(fā)生反應(yīng)生成B。(5)從流程圖分析，E到F為—OCH₃轉(zhuǎn)化為—OH，則可以轉(zhuǎn)化為。再由A與醛、叔丁基鋰反應(yīng)知，與CH₃CH₂CHO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為，再類比B→C，可以將羥基氧化成羰基。CH₃CH₂CHO可以由CH₃CH₂CH₂Br經(jīng)水解、氧化得到。