Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：ⅰ)  ；ⅱ）。
請回答下列問題：
（1）寫出Y中含氧官能團的名稱                                   ；
（2）下列有關F的說法正確的是                                    ；  

A．分子式是C7H7NO2Br	B．既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應
C．能發(fā)生酯化反應	D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）寫出由甲苯→A反應的化學方程式                             ；
（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是                                           ，
F在一定條件下形成的高分子化合物的結構簡式是                                           ；
（5）寫出一種同時符合下列條件的Y的同分異構體的結構簡式                             ；
①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子   ②與足量濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀
③分子中只存在一個環(huán)狀結構
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請寫出你設計的合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
合成路線的書寫格式如下：

Answer 1

（1）醛基 ;  （2）B、C 
（3）
（4）氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基 ； ；
（5）;或
（6）H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO  

試題分析：（1）由Y的結構簡式可以看出其中含有的含氧官能團為醛基。（2）A. F的結構簡式為，則分子式為C₇H₆NO₂Br.錯誤。B．由于在分子中含有羧基可與NaOH發(fā)生反應；而氨基—NH₂的N原子上含有孤對電子，所以可與H⁺結合形成配位鍵。正確。C．由于在分子中含有羧基，所以能發(fā)生酯化反應。正確。D．在該分子中含有的一個羧基消耗一個NaOH；含有的一個Br原子水解產(chǎn)生酚羥基和HBr，又消耗2個NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應。錯誤。選項為B、C。（3）甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應得到A：對硝基甲苯；反應的方程式為：。（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基。F：在一定條件下形成的高分子化合物的結構簡式是;（5）符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子;②與足量濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀;③分子中只存在一個環(huán)狀結構的Y的同分異構體的結構簡式;或⑹以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO