Question

【題目】石油分餾得到的輕汽油，可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉(zhuǎn)化為芳香烴。以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線如下：

已知以下信息：

①B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G為一氯代烴。

②R—X＋R′—X R—R′(X為鹵素原子， R、R′為烴基)。

回答以下問題：

（1）B的化學(xué)名稱為_________，E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（2）生成J的反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為_________。

（3）F合成丁苯橡膠的化學(xué)方程式為：_________

（4）I的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_________種(不含立體異構(gòu))。

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是_________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

（5）參照上述合成路線，以2甲基己烷和一氯甲烷為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備化合物E的合成路線：_________。

Answer 1

【答案】環(huán)己烷 縮聚反應(yīng) 12

【解析】

根據(jù)信息①，有機(jī)物A 的分子式為C6H14 ，在Pt催化下脫氫環(huán)化，生成環(huán)己烷（B），環(huán)己烷在Pt催化下脫氫環(huán)化，生成苯（C），苯與氯氣在氯化鐵作用下生成氯苯（D）；根據(jù)信息②可知，氯苯與一氯乙烷在鈉，20℃條件下反應(yīng)生成乙苯，乙苯在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯（F），苯乙烯與1,3丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成丁苯橡膠；環(huán)己烷在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷（G），一氯環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（H），環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二元羧酸（I），二元羧酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維（J）；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)信息①，有機(jī)物A 的分子式為C6H14 ，在Pt催化下脫氫環(huán)化，生成環(huán)己烷（B），環(huán)己烷在Pt催化下脫氫環(huán)化，生成苯（C），苯與氯氣在氯化鐵作用下生成氯苯（D）；根據(jù)信息②可知，氯苯與一氯乙烷在鈉，20℃條件下反應(yīng)生成乙苯，乙苯在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯（F），苯乙烯與1,3丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成丁苯橡膠；環(huán)己烷在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷（G），一氯環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（H），環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二元羧酸（I），二元羧酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維（J）；

（1）根據(jù)以上分析可知，B的化學(xué)名稱為環(huán)己烷；E的結(jié)構(gòu)簡式為；綜上所述，本題答案是：環(huán)己烷 ， 。

（2）根據(jù)以上分析可知，二元羧酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維（J）；反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：縮聚反應(yīng)。

（3）苯乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子丁苯橡膠，F(xiàn)合成丁苯橡膠的化學(xué)方程式為：；綜上所述，本題答案是：。

（4）有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)為：，I的同分異構(gòu)體中同時滿足①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，結(jié)構(gòu)中含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有HCOO-結(jié)構(gòu)，所以有機(jī)物I的同分異構(gòu)體可以看做-COOH ，HCOO-取代C4H10中的兩個氫原子，丁烷有正丁烷和異丁烷兩種。對于這兩種結(jié)構(gòu)采用：“定一移一”的方法進(jìn)行分析，固定-COOH 的位置，則HCOO-有，共8中位置；同理，固定HCOO-的位置，則-COOH有，共4種位置，因此共有12種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是：HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH；綜上所述，本題答案是：12；HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH。

（5）根據(jù)信息可知，以2-甲基己烷在在Pt催化下高溫下脫氫環(huán)化，生成甲基環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷在Pt催化下高溫下脫氫，生成甲苯，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成，根據(jù)信息②可知，該有機(jī)物與一氯甲烷在鈉、20℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯；具體流程如下：；綜上所述，本題答案是：。