Question

12．X、Y都是芳香族化合物，1molX水解得到1molY和2mol醋酸．Y相對(duì)分子質(zhì)量介于100～150之間，且碳和氫兩種元素總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%．X溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，向Y水溶液中滴加NaHCO₃無(wú)氣泡，滴加FeCl₃溶液顯紫色．下列說(shuō)法正確的是（　�。�

• A． X、Y相對(duì)分子質(zhì)量之差為84
• B． X中含有HCOO-，Y中含有-OH
• C． Y的分子式為：C₇H₈O₃
• D． 若X中有四種氫，則滿足條件的X可能有兩種

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和2mol醋酸，則X為酯，Y中含有羥基，且Y分子中至少含有2個(gè)O原子，Y分子中C、H兩種元素總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%，1-65.2%=34.8%，通過(guò)討論判斷X的分子量，然后得出C、H的總原子量，再利用商余法得出Y的分子式；
A.1molX水解得到1molY和2mol醋酸，結(jié)合酯的水解原理判斷X、Y相對(duì)分子質(zhì)量之差；
B．根據(jù)Y的分子式及其具有的化學(xué)性質(zhì)判斷其含有的官能團(tuán)類型；
C．根據(jù)分析判斷Y的分子式；
D．根據(jù)信息可知，X分子中含有1個(gè)-CHO和2個(gè)-OOCCH₃，若X有4種H，則X具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，1個(gè)-CHO和-OOCCH₃有2種H原子，苯環(huán)上含有2種H，據(jù)此寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：1molX水解得到1molY和2mol醋酸，則X為酯，Y中含有羥基，且Y分子中至少含有2個(gè)O原子，
Y分子中C、H兩種元素總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%，1-65.2%=34.8%，
當(dāng)含有2個(gè)O原子時(shí)，Y的相對(duì)分子質(zhì)量為：$\frac{16×2}{34.8%}$≈92＜100不符合；
當(dāng)含有3個(gè)O原子時(shí)，Y的相對(duì)原子質(zhì)量為：$\frac{16×3}{34.8%}$≈138，不符合；
當(dāng)含有4個(gè)O原子時(shí)，Y的相對(duì)原子質(zhì)量為：$\frac{16×4}{34.8%}$≈183＞150，不符合，
所以Y的相對(duì)分子質(zhì)量為138，Y分子中含有C、H的總原子量為：138-16×3=90，
根據(jù)商余法可知：$\frac{90}{14}$=6…6＞2，所以Y分子中應(yīng)該含有7個(gè)C，含有H原子數(shù)為：$\frac{90-12×7}{1}$=6，
所以Y的分子式為：C₇H₆O₃，
A.1molX與2mol水發(fā)生水解反應(yīng)得到1molY和2mol醋酸，則X、Y相對(duì)分子質(zhì)量之差=2個(gè)醋酸的分子量-2個(gè)水的分子量=84，故A正確；
B．X溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X中含有醛基，根據(jù)分析可知，X中含有2個(gè)羥基，其含有3個(gè)O原子，則X分子中應(yīng)該還含有1個(gè)醛基，不會(huì)含有HOOC-結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；
C．根據(jù)分析可知，Y的分子式為C₇H₆O₃，故C錯(cuò)誤；
D．根據(jù)分析可知，X分子中含有1個(gè)-CHO和2個(gè)-OOCCH₃，若X有4種H，則X具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，1個(gè)-CHO和-OOCCH₃有2種H原子，苯環(huán)上含有2種H，X的可能結(jié)構(gòu)有：、，總共有2種結(jié)構(gòu)，故D正確；
故選AD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握質(zhì)量守恒定律在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)計(jì)算能力．