Question

11．現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯：（）

已知：（1）R-X$→_{醇溶液}^{NaCN}$RCN$→_{H_{2}SO_{4}}^{H_{2}O}$RCOOH
（2）
（3）
（1）B的名稱是4-氯甲苯或?qū)β燃妆�；合成I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）A中最多可能同一平面上的原子數(shù)為13．
（3）寫出反應(yīng) F+I→殺滅菊酯的化學(xué)方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫出C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$2NaCl+H₂O+．
（5）X與F互為同分異構(gòu)體，X苯環(huán)上有三個(gè)取代基且含有結(jié)構(gòu)，則符合此條件的F共有8種．
（6）請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以丙酮（CH₃COCH₃）和甲醇為原料合成有機(jī)玻璃（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；
②合成路線流程圖示例如下：
CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為；
（6）丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸甲酯．

解答 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為；

（1）B為，其名稱是4-氯甲苯或?qū)β燃妆�，合成I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：4-氯甲苯或?qū)β燃妆�；加成反�?yīng)；
 （2）A為，A中最多可能同一平面上的原子為苯環(huán)上的所有原子及甲基中的C原子和1個(gè)氫原子，所以最多有13個(gè)原子共平面，故答案為：13；
（3）F+I→殺滅菊酯的化學(xué)方程式：+ $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：+ $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$2NaCl+H₂O+；
（5）F為，X與F互為同分異構(gòu)體，X苯環(huán)上有三個(gè)取代基且含有結(jié)構(gòu)，還含有丁基取代基，丁基有四種，每個(gè)丁基有兩種排放方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4×2=8，故答案為：8；
（6）丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸甲酯，其合成路線為CH₃COCH₃$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{H_{2}O}$$→_{△}^{濃硫酸}$，
故答案為：CH₃COCH₃$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{H_{2}O}$$→_{△}^{濃硫酸}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．