Question

12．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機化工中間體．A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如所示：

回答下列問題：
（1）A的化學名稱是鄰二甲苯；
（2）由A生成B 的反應類型是取代反應．在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為；
（3）寫出C所有可能的結構簡式；
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D．用化學方程式表示合成路線；
（5）OPA的化學名稱是鄰苯二甲醛，OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為縮聚反應，該反應的化學方程式為．（提示
2$\underset{\stackrel{①濃KOH、△}{→}}{②{H}^{+}}$+）
（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據B的結構簡式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成C，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知條件知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為，結合物質的性質來分析解答．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據B的結構簡式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成C，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知條件知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為：，其名稱是鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；     
（2）鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成B，鄰二甲苯的甲基上氫原子被溴原子取代生成溴代烴，在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為，
故答案為：取代反應，；   
（3）在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，取代位置為甲基的鄰、對位，所以C可能的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）酸性條件下，鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，在濃硫酸、加熱條件下，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成鄰苯二甲酸二乙酯，
故答案為：；
（5）OPA的化學名稱是鄰苯二甲醛，E發(fā)生縮聚反應生成F，該反應方程式為：，
故答案為：鄰苯二甲醛；縮聚反應；；
（6）E的結構簡式為，芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，則G的結構簡式可能為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等，難點是同分異構體的書寫，注意不能多寫、漏寫．