Question

3．有機(jī)物A無(wú)色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí) 驗(yàn) 步 驟	解 釋 或 實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 論
（1）稱(chēng)取A 9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過(guò)計(jì)算填空：（1）A的摩爾質(zhì)量為：90．
（2）將此9.0g A在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式為 ：C3H6O3．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）A中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)： 羧基、羥基．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A中含有1個(gè)手性碳原子．
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對(duì)分子質(zhì)量之比，據(jù)此計(jì)算；
（2）濃硫酸增重7.2g為水的質(zhì)量，堿石灰增重17.6g為二氧化碳質(zhì)量，計(jì)算有機(jī)物、水、二氧化碳物質(zhì)的量，進(jìn)而計(jì)算n（H）、n（C），根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O元素，根據(jù)元素守恒來(lái)確定有機(jī)物的分子式；
（3）能與足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，根據(jù)生成的二氧化碳的物質(zhì)的量確定-COOH數(shù)目，能與鈉反應(yīng)生成氫氣，結(jié)合生成氫氣的物質(zhì)的量確定是否含有-OH及羥基數(shù)目；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰值則含有幾種類(lèi)型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可確定手性碳原子數(shù)目；
（5）由A的分子式、含有的官能團(tuán)及核磁共振氫譜書(shū)寫(xiě)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）由其密度是相同條件下H₂的45倍，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90，
故答案為：90；
（2）由題意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
n（O）=$\frac{9g-0.3×12g-0.6×1g}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）0.1 mol A與NaHCO₃反應(yīng)放出0.1 mol CO₂，則說(shuō)A中應(yīng)含有一個(gè)羧基，而與足量金屬鈉反應(yīng)則生成0.1 mol H₂，說(shuō)明A中還含有一個(gè)羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（4）核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，面積之比為1：1：1：3，可知A中應(yīng)含有4種不同環(huán)境的氫原子，共含有3個(gè)C原子，其中1個(gè)為甲基、一個(gè)為羧基，則只有一個(gè)手性碳原子，
故答案為：1；
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，題目難度中等，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時(shí)生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)類(lèi)型為解答關(guān)鍵．