Question

14．苯的同系物中，有的側鏈能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，生成芳香酸：
（1）現(xiàn)有苯的同系物分子式為C₁₀H₁₄，屬于芳香烴且只有一個側鏈的同分異構體有4種．
（2）現(xiàn)有苯的同系物甲和乙分子式均為C₁₀H₁₄，甲不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它的結構簡式為；乙能被高錳酸鉀酸性溶液氧化為分子式C₈H₆O₄的羧酸，則乙可能的結構有9種．
（3）有機物丙也是苯的同系物，分子式也為C₁₀H₁₄，它苯環(huán)上的一氯代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）芳香烴且只有一個側鏈，則側鏈為丁基；
（2）能被氧化為芳香酸的苯的同系物的側鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子；
（3）苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈．

解答 解：（1）分子中含有一個苯環(huán)，則側鏈是烷基，為-C₄H₉，-C₄H₉的異構體有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，故符合條件的結構有4種，故答案為：4；
（2）能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），說明苯環(huán)上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構（-CH₂CH₂CH₃和），兩個側鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄，有兩個側鏈的苯的同系物有3×3=9種結構，
故答案為：；9；
（3）分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈，可能的結構有，
故答案為；．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重考查學生的分析能力，注意把握有機物的同分異構體的判斷，為該題的易錯點，把握有機物的結構和性質的關系，難度不大．