Question

3．常用藥品羥苯水楊胺的合成路線如圖．

已知：①$→_{HCl}^{Fe}$
  ②（R-烷基）$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
③當(dāng)苯環(huán)上連有羧基，在苯環(huán)上引進(jìn)的新取代基易進(jìn)入羧基的間位．
回答下列問(wèn)題：
（1）羥苯水楊胺的分子式為C₁₃H₁₁NO₃，F(xiàn)含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、羧基．
（2）A的名稱(chēng)為氯苯．
（3）A→B所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；D→E的反應(yīng)類(lèi)型屬于還原反應(yīng)．
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O．
（5）F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有9種，其中能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示4組峰．其峰面積之比為l：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）寫(xiě)出以甲苯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備高聚物     的合成路線．

Answer 1

分析 由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D，以此解答（1）～（5）；
（6）制備高聚物  ，由逆合成法可知，對(duì)氨基苯甲酸←對(duì)硝基苯甲酸←對(duì)硝基苯甲苯←甲苯，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃，F(xiàn)為，含羥基、羧基，
故答案為：C₁₃H₁₁NO₃；羥基、羧基；
（2）A為，名稱(chēng)為氯苯，故答案為：氯苯；
（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類(lèi)型屬于為還原反應(yīng)，
故答案為：濃硝酸和濃硫酸；還原反應(yīng)；
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
（5）F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，共9種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，發(fā)生水解反應(yīng)含HCOOC-，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：9；；
（5）制備高聚物  ，由逆合成法可知，對(duì)氨基苯甲酸←對(duì)硝基苯甲酸←對(duì)硝基苯甲苯←甲苯，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈骨架、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．