Question

以對(duì)甲酚（A）為起始原料，通過(guò)一系列反應(yīng)合成有機(jī)物E的路線(xiàn)如下：

（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為             。

（2）C的核磁共振氫譜有           個(gè)峰。

（3）D→E發(fā)生的取代反應(yīng)中還生成了NaCl，則X的化學(xué)式為             。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：        （任寫(xiě)一種）。

①苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種

②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產(chǎn)物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：          。

（6）利用合成E路線(xiàn)中的有關(guān)信息，寫(xiě)出以對(duì)甲酚、乙醇為主要原料制備的合成路線(xiàn)流程圖。

流程圖示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

 

Answer 1

【答案】

21．（16分）

（1）取代反應(yīng) （2分）  （2）6 （2分）   （3）NaCN；

（4）       （2分）（任寫(xiě)一種）

（5） （2分）

（6）

（第一步2分，其余每步1分，共6分）

【解析】

試題分析：（1）相當(dāng)于A中羥基上的的氫被乙酰基取代，故為取代反應(yīng)。）  （2）C的結(jié)構(gòu)沒(méi)有對(duì)稱(chēng)性，每個(gè)碳上的氫都算一種，所以核磁共振氫譜有6個(gè)峰。（3）D→E發(fā)生的取代反應(yīng)中還生成了NaCl，說(shuō)明X中含有鈉元素，另外產(chǎn)物中有CN-，則X的化學(xué)式為NaCN；

（4）注意題干條件，必須包括兩點(diǎn)①1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種 ②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基，可有以下四種方式;

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產(chǎn)物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。根據(jù)信息和F的分子式可知，水解后生成的羧基和酚羥基發(fā)生了酯化反應(yīng)，幫F為；

（6）

利用合成E路線(xiàn)中的C——D信息，可以在苯環(huán)羥基鄰位上取代一個(gè)H得到一個(gè)－CH₂Cl，，然后再進(jìn)行水解反應(yīng)，催化氧化反應(yīng)，最后再和乙醇時(shí)行酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物。詳細(xì)流程圖如下所示：

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線(xiàn)的書(shū)寫(xiě)。