Question

19．乙酰苯胺具有解熱鎮(zhèn)痛作用，是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱，其制備原理如下：NH₂+CH₃COOH$\stackrel{△}{?}$NHCOOCH₃+HO
已知：
①苯胺易被氧化．
②乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性質如下表：

物質	熔點	沸點	溶解度
乙酰苯胺	114.3℃	305℃	微溶于冷水、易溶于熱水
苯胺	-6℃	184.4℃	微溶于水
醋酸	16.6℃	118℃	易溶于水

實驗步驟如下：
步驟1：在a中，加入9mL （0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，依照如圖裝置組裝儀器．
步驟2：控制溫度計讀數(shù)在105℃左右，小火加熱回流至反應完全．
步驟3：趁熱將反應混合物倒入盛有100mL 冷水的燒杯中，冷卻后抽濾（一種快速過濾方法）、洗滌，得到粗產(chǎn)品．
步驟4：將步驟3所得粗產(chǎn)品進一步提純后，稱得產(chǎn)品質量為10.8g．
請回答下列問題：
（1）儀器a的名稱為圓底燒瓶，所選儀器a的最佳規(guī)格是B（填序號）．
A.25mL      B.50mL       C.100mL       D.250mL
（2）實驗中加入少許鋅粉的目的是防止苯胺被氧化，同時起著沸石的作用．
（3）步驟2中，控制溫度計讀數(shù)在105℃左右的原因是溫度過低不能蒸出反應所生成的水或溫度過高未反應的乙酸蒸出．
（4）判斷反應已基本完全的方法為錐形瓶不再有水增加．
（5）步驟3中趁熱將混合物倒入盛有冷水的燒杯中，“趁熱”的原因是冷卻后固體析出粘在瓶壁上不易處理．
（6）步驟4中粗產(chǎn)品進一步提純，該提純方法是重結晶．
（7）本次實驗的產(chǎn)率為80%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)裝置圖分析；圓底燒瓶所盛放的溶液體積一般不能超過燒瓶容積的$\frac{2}{3}$，不能低于$\frac{1}{3}$；
（2）苯胺易被氧化，加入鋅粉，防止苯胺被氧化，同時起著沸石的作用，防止暴沸；
（3）根據(jù)乙酸和水的沸點分析；
（4）反應生成水，若不再生成水，說明完全；
（5）若讓反應混合物冷卻，會有固體析出；
（6）乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，且與乙酸、苯胺的溶解度相差較大，可以用重結晶的方法進行提純．
（7）加入9mL （0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，所以乙酸過量，根據(jù)苯胺的物質的量計算出乙酰苯胺的物質的量和質量，再求出產(chǎn)率．

解答 解：（1）根據(jù)裝置圖可知a儀器為圓底燒瓶；反應物液體的總體積超過22mL，由于圓底燒瓶所盛放的溶液體積一般不能超過$\frac{2}{3}$，也不能低于$\frac{1}{3}$，因此最佳規(guī)格是50mL，
故答案為：圓底燒瓶；B；
（2）苯胺易被氧化，加入鋅粉，防止苯胺被氧化，同時起著沸石的作用，防止暴沸，
故答案為：防止苯胺被氧化，同時起著沸石的作用；
（3）已知醋酸的沸點為118℃，水的沸點為100℃，溫度過高，未反應的乙酸會蒸出，降低反應物的利用率，溫度過低，又不能除去反應生成的水，故選擇控制溫度計約105℃，
故答案為：溫度過低不能蒸出反應所生成的水或溫度過高未反應的乙酸蒸出；
（4）反應生成水，水經(jīng)過加熱蒸發(fā)、冷凝進入錐形瓶中，若錐形瓶中水的量不再增加，說明反應基本完全，故答案為：錐形瓶不再有水增加；
（5）已知乙酰苯胺的熔點為114.3℃，常溫下為固體，若讓反應混合物冷卻，則乙酰苯胺會以固體形式析出沾在瓶壁上不易處理，故需要“趁熱”過濾；
故答案為：若讓反應混合物冷卻，則固體析出沾在瓶壁上不易處理；
（6）乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，且與乙酸、苯胺的溶解度相差較大，可以用重結晶的方法進行提純，故答案為：重結晶；
（7）加入9mL （0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，所以乙酸過量，按照苯胺的物質的量計算，
設生成的乙酰苯胺為xmol，
NH₂+CH₃COOH$\stackrel{△}{?}$NHCOOCH₃ +H₂O
   1mol                   1mol
   0.1mol                 x
則x=0.1mol，所以m（乙酰苯胺）=0.1mol×135g/mol=13.5g，
所以所得到乙酰苯胺的產(chǎn)率是$\frac{10.8g}{13.5g}$×100%=80%；
故答案為：80%．

點評 本題考查有機物制備方案設計，涉及物質的分離提純、對操作的分析評價、基本操作等，理解實驗原理和物質的性質是解題的關鍵，是對學生綜合能力的考查，難度中等．