Question

有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下三種方法．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖1
試填空：
（1）A的分子式為

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（合理即可）．
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．則該類A的芳香類同分異構(gòu)體還有

 

種．
（4）A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料．它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．合成路線如圖2：

①E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②反應(yīng)②③的反應(yīng)類型為

 

、

 

．
③寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
④為了提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是

 

（寫一項(xiàng)）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）（2）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由紅外光譜知，含有C₆H₅C-、C=O、-C-O-C-、-C-C-等結(jié)構(gòu)，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式可能為；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)，可能為羧基或酯基；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，側(cè)鏈為-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，
（4）乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₃CHO，氧氣進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由紅外光譜知，含有C₆H₅C-、C=O、-C-O-C-、-C-C-等結(jié)構(gòu)，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式可能為，故答案為：；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)，可能為羧基或酯基；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，側(cè)鏈為-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，共有5種，故答案為：5；
（4）乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₃CHO，氧氣進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
①由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
③反應(yīng)①的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
④生成E的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是：加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等），故答案為：加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，題目難度中等，根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為本題易錯點(diǎn)．