Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。
已知：
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應A→B的化學方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能團的名稱為     ，反應B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式：     (任寫一種)。
⑷E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為     。
⑸根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂為有機反應原料制備的合成路線流程圖(注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

⑴+ Cl₂ + HCl     ⑵羰基    取代反應
⑶ 或                ⑷
⑸
（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

解析試題分析：⑴結合“A的分子式（C₇H₇Cl），A→B的反應條件（Cl₂、光照），B→C的反應條件（同已知信息一樣），以及C的結構簡式（）”這些信息可推出A為，B為，A→B屬于取代反應（還有HCl生成）。
⑵反應B→C的類型為也屬于取代反應（同樣還有HCl生成）；根據(jù)F的結構簡式（）確定其含氧官能團為羰基。
⑶首先確定D的結構簡式為，根據(jù)限定條件確定其同分異構體含有“”基團，另外苯環(huán)外還有3個碳原子、1個氯原子和1個不飽和度，形成3種不同化學環(huán)境的氫（形成非常對稱的結構），據(jù)此可推出這些同分異構體的結構簡式為或。
⑷根據(jù)E、F的結構簡式，可推出E→F轉化的副產(chǎn)物為E（）苯環(huán)上復雜取代基左側鄰位上的氫原子發(fā)生取代反應的生成物。
⑸采用正逆推導法：
先逆向分析：→→（應用已知信息）；
然后再正向分析：；
最后將二者結合便可寫出完整的流程圖。
考點：考查有機推斷與合成（書寫反應方程式、判斷反應類型、官能團、反應的副產(chǎn)物、書寫同分異構體、流程圖等）。