Question

16．有機物F是常用的香料，以乙烯為原料合成F的路線如圖所示．
（1）反應②的反應類型為氧化反應；
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂OH，反應③的現(xiàn)象為溴水褪色；
（3）反應⑤的化學方程式為2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）鑒別B和C可用的試劑是NaHCO₃溶液；
（5）F的同分異構體中，含有兩個-COOH的有12種．

Answer 1

分析 乙烯水化生成乙醇，B為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，C為CH₃COOH，乙烯與溴水反應生成1，2-二溴乙烷，其水解生成乙二醇，乙二醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成F，據(jù)此分析．

解答 解：乙烯水化生成乙醇，B為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，C為CH₃COOH，乙烯與溴水反應生成1，2-二溴乙烷，其水解生成乙二醇，乙二醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成F，
（1）乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，C為CH₃COOH，故答案為：氧化反應；
（2）乙烯水化生成乙醇，B為CH₃CH₂OH，乙烯與溴水反應生成1，2-二溴乙烷，溴水褪色，故答案為：CH₃CH₂OH；溴水褪色；
（3）乙二醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成F，反應方程式為2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）B中含有羥基，C中含有羧基，可以用NaHCO₃溶液鑒別，羧基遇NaHCO₃溶液有氣體生成，故答案為：NaHCO₃溶液；
（5）F的分子式為C₆H₁₀O₄，其同分異構體中含有2個-COOH，還有4個C原子，可以是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，CH₃CH（COOH）CH₂CH₂COOH，CH₃CH₂CH（COOH）CH₂COOH，
CH₃CH₂CH₂CHCOOHCOOH，HOOCCHCOOHCHCH₃CH₃，HOOCCH₂CCOOHCH₃CH₃，HOOCCH₂CHCCH₃CH₂COOH，HOOCCCH₃CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂C（COOH）₂CH₃，
CH₃CHCOOHCHCH₃COOH，CH₂COOHCH₂CHCH₃COOH，CH₃CH₂CHCH₂COOHCOOH共12種，故答案為：12．

點評 本題考查有機物的結構與性質，題目難度中等，注意把握有機物的官能團的結構和性質，為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意判斷方法．