Question

19．已知：①鹵代烴可以和某些金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機(jī)化合物．后者又能與含羰基（）的化合物反應(yīng)生成醇：

②苯在AlCl₃催化下能與酰鹵發(fā)生如下反應(yīng)：

有機(jī)物E可經(jīng)下述路線合成：

E與鈉反應(yīng)放出氫氣，但通常不能被催化氧化生成醛或酮；E與硫酸共熱到一定溫度可得到F和G．F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而G卻不可．回答下列問(wèn)題：
（1）E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：E，F(xiàn)，G．
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：①CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br，④CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$．
（3）E′是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類別．若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；若E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)信息②可知，與發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，則C為；反應(yīng)①中乙烯與a反應(yīng)生成A，A能夠發(fā)生信息反應(yīng)①生成格林試劑B，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發(fā)生水解生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E與濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個(gè)甲基，則G為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：（1）反應(yīng)①中乙烯與a反應(yīng)生成A，A能夠發(fā)生信息反應(yīng)①生成格林試劑B，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發(fā)生水解生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E與濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個(gè)甲基，則G為：，
故答案為：；；；
（2）反應(yīng)①中乙烯與a反應(yīng)生成A，A能夠發(fā)生信息反應(yīng)①生成格林試劑B，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br，B為CH₃CH₂MgBr，C為，據(jù)信息，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$，故答案為：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br；CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其苯環(huán)外有4個(gè)C原子，其同分異構(gòu)體E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，說(shuō)明連接羥基的C原子上連有3個(gè)C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，說(shuō)明與連接羥基相鄰的C原子上沒(méi)有H原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度較大，題目信息反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題側(cè)重考查學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．