Question

19．有機(jī)物A是合成高分子樹脂（　　）和某合成鞣劑（　�。�
的原料之一．相關(guān)的合成路線如下圖所示（某些生成物已略去）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．（R₁、R₂、R₃代表烴基）
 
  請回答下列問題：
（1）經(jīng)質(zhì)譜測定，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，燃燒8.2 g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2 L CO₂和5.4 g H₂O．則A的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
（2）步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚羥基；
（3）將有機(jī)物E溶液滴到飽和溴水中，有大量白色沉淀生成．E的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基．H→合成鞣劑的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)．
（4）B→D的化學(xué)方程式是．
（5）F→高分子樹脂的化學(xué)方程式是．
（6）F的同分異構(gòu)體X具有如下特點(diǎn)：①與F具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③1 mol X 最多消耗Na、NaOH、NaHCO₃ 的物質(zhì)的量分別為3、2、1．且X有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為 ，寫出 X可能的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，8.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=$\frac{8.2g}{164g/mol}$=0.05mol，完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LCO₂和5.4gH₂O，則二氧化碳為$\frac{11.2L}{22.4L/mol}$=0.5mol，水為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則有機(jī)物A中N（C）=$\frac{0.5mol}{0.05mol}$=10、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.05mol}$=12，則N（O）=$\frac{164-10×12-12}{16}$=2，故則A的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
F在一定條件下合成高分子樹脂（），應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化生成D，則B含有-CHO、D含有-COOH，D發(fā)生信息Ⅱ中第二步反應(yīng)生成F，則D含有-OCH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D為，則B為．有機(jī)物E溶液滴到飽和溴水中，有大量白色沉淀生成，則E含有酚羥基，結(jié)合C與E反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、H與C、E反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，C為HCHO、E為，綜上所述，A的結(jié)構(gòu)為，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，8.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=$\frac{8.2g}{164g/mol}$=0.05mol，完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LCO₂和5.4gH₂O，則二氧化碳為$\frac{11.2L}{22.4L/mol}$=0.5mol，水為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則有機(jī)物A中N（C）=$\frac{0.5mol}{0.05mol}$=10、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.05mol}$=12，則N（O）=$\frac{164-10×12-12}{16}$=2，故則A的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
F在一定條件下合成高分子樹脂（），應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化生成D，則B含有-CHO、D含有-COOH，D發(fā)生信息Ⅱ中第二步反應(yīng)生成F，則D含有-OCH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D為，則B為．有機(jī)物E溶液滴到飽和溴水中，有大量白色沉淀生成，則E含有酚羥基，結(jié)合C與E反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、H與C、E反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，C為HCHO、E為，綜上所述，A的結(jié)構(gòu)為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）反應(yīng)中將醛基氧化為羧基，也可以氧化酚羥基，反應(yīng)開始酚羥基發(fā)生反應(yīng)，將醛基氧化為羧基后，D到F又產(chǎn)生酚羥基，故步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚羥基，
故答案為：保護(hù)酚羥基；
（3）E是苯酚，含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，由物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，H→合成鞣劑的反應(yīng)中除生成高聚物外，還原小分子物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：羥基；縮聚反應(yīng)；
（4）B→D的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）F→高分子樹脂的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）F的同分異構(gòu)體X具有如下特點(diǎn)：與F具有相同的官能團(tuán)，1mol X 最多消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量分別為3、2、1，則X中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH（OH）COOH或-CH（OH）CH₂COOH，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，可知X中兩個(gè)取代基處于鄰位位置，故X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息解答問題能力，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，為高頻考點(diǎn)，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息通過順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大．