在有機物分子中,當(dāng)一個碳原子連有4個不同的原子或原子團時,這種碳原子被稱為“手性碳原子”,凡具有一個手性碳原子的化合物一定具有光學(xué)活性,常在某些物理性質(zhì)、化學(xué)變化或生化反應(yīng)中表現(xiàn)出奇特的現(xiàn)象。例如下圖:其中帶 * 號的碳原子即是手性碳原子,現(xiàn)欲使該物質(zhì)因不含手性碳原子而失去光學(xué)活性,下列反應(yīng)中不可能實現(xiàn)的是


  1. A.
    加成反應(yīng)
  2. B.
    消去反應(yīng)
  3. C.
    水解反應(yīng)
  4. D.
    氧化反應(yīng)
B
考查有機官能團之間的轉(zhuǎn)化。只要反應(yīng)使得這個手性碳原子所連接的四個原子或原子團中的至少兩個變成相同的原子或原子團,那么該碳原子就會失去手性,失去了手性也就失去了光學(xué)活性。
與手性碳原子相連的基團分別為—COOH、—CH2OH、—CHO、—CH2OOCCH3。其中—CHO可與氫氣加成生成—CH2OH,—CH2OOCCH3水解為—CH2OH,—CH2OH氧化為—COOH而導(dǎo)致分子不含手性碳原子而失去光學(xué)活性,但該物質(zhì)并不能發(fā)生消去反應(yīng),故答案為B。
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

2005年諾貝爾化學(xué)獎授予三位在綠色化學(xué)領(lǐng)域有突出成就的科學(xué)家,綠色化學(xué)核心是實現(xiàn)零排放,而加成反應(yīng)和化合反應(yīng)實現(xiàn)了零排放.重氮甲烷在有機合成中有重要應(yīng)用,可以用來合成甲醚、羧酸、酯類等重要有機產(chǎn)物.重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)可以表示為  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的電子式為

(2)重氮甲烷在受熱或光照時容易分解放出氮氣,同時生成一個極活潑的缺電子基團亞甲基或稱為碳烯(:CH2).碳烯是一個反應(yīng)中間產(chǎn)物,只能在反應(yīng)中短暫存在,大約只能存在一秒鐘.碳烯的電子式是

(3)碳烯很容易與烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng),生成三元環(huán)狀化合物.碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)碳烯還可以插入到C-H鍵,C-C鍵之間,使碳鏈加長,當(dāng)它插入丙烷分子中C-H鍵之間,碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH32
CH3CH(CH32

(5)請分別寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示):
+CH3CH=CHCH3
+CH3CH=CHCH3
;
+
+

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(14分)為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu),進行如下實驗。

【分子式的確定】

⑴將有機物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標準狀況下)。則該物質(zhì)的實驗式是              ;

⑵質(zhì)譜儀測定有機物A的相對分子質(zhì)量為46,則該物質(zhì)的分子式是            ;

⑶預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式                         。

【結(jié)構(gòu)式的確定】

⑷核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有兩種氫原子(下左圖)。經(jīng)測定,有機物A的核磁共振氫譜圖如下右圖,則A的結(jié)構(gòu)簡式為                。

【性質(zhì)實驗】

⑸A在一定條件下脫水可生成B,B可合成包裝塑料C,請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式:                                                       。

⑹體育比賽中當(dāng)運動員肌肉扭傷時,隊醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點為12.27℃)對受傷部位進行局部冷凍麻醉。請用B選擇合適的方法制備氯乙烷,要求原子利用率為100%,請寫出制備反應(yīng)方程式:                             。

⑺A可通過糧食在一定條件下制得,由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存,因為發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香。請寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                 。

 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(11分)葡萄糖是一種應(yīng)用廣泛的工業(yè)原料,由葡萄糖發(fā)酵得到的有機物A的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示

(1)當(dāng)有機物分子中的碳原子通過四個單鍵與不同原子(或原子團)相連時,該碳原子為手性碳原子,則A中的手性碳原子有          個。

(2)通過兩種反應(yīng)可以使A中的手性碳原子失去手性,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

                                                  

                                                  

(3)在一定條件下,兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該反應(yīng)的方程式__________________________.

(4) A可以由丙烯經(jīng)下列過程制得,E→B的反應(yīng)類型為        。C→D的反應(yīng)類型為          。

(5)釀酒工業(yè)上以葡萄糖為原料在酒化酶的作用下制得酒精。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                               

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012年安徽省六校教育研究會高二素質(zhì)測試化學(xué)卷 題型:實驗題

(14分)為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu),進行如下實驗。
【分子式的確定】
⑴將有機物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標準狀況下)。則該物質(zhì)的實驗式是              
⑵質(zhì)譜儀測定有機物A的相對分子質(zhì)量為46,則該物質(zhì)的分子式是           ;
⑶預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式                         。
【結(jié)構(gòu)式的確定】
⑷核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有兩種氫原子(下左圖)。經(jīng)測定,有機物A的核磁共振氫譜圖如下右圖,則A的結(jié)構(gòu)簡式為                。

【性質(zhì)實驗】
⑸A在一定條件下脫水可生成B,B可合成包裝塑料C,請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式:                                                       。
⑹體育比賽中當(dāng)運動員肌肉扭傷時,隊醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點為12.27℃)對受傷部位進行局部冷凍麻醉。請用B選擇合適的方法制備氯乙烷,要求原子利用率為100%,請寫出制備反應(yīng)方程式:                             。
⑺A可通過糧食在一定條件下制得,由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存,因為發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香。請寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013屆河北省高二上學(xué)期四調(diào)考試化學(xué)試卷 題型:填空題

(11分)葡萄糖是一種應(yīng)用廣泛的工業(yè)原料,由葡萄糖發(fā)酵得到的有機物A的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示

(1)當(dāng)有機物分子中的碳原子通過四個單鍵與不同原子(或原子團)相連時,該碳原子為手性碳原子,則A中的手性碳原子有          個。

(2)通過兩種反應(yīng)可以使A中的手性碳原子失去手性,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

                                                  

                                                  

(3)在一定條件下,兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該反應(yīng)的方程式__________________________.

(4) A可以由丙烯經(jīng)下列過程制得,E→B的反應(yīng)類型為        。C→D的反應(yīng)類型為           。

(5)釀酒工業(yè)上以葡萄糖為原料在酒化酶的作用下制得酒精。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                               

 

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