Question

【題目】顛茄酸酯(J)是一種潰瘍病治療的輔助藥物，其合成路線如下，回答下列問(wèn)題：

(1) 烴B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，且反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則X含有的官能團(tuán)的名稱是_______________，物質(zhì)B的名稱為_______________。

(2) 反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_______________。

(3) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________。

(4) 寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________。

(5) 化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。

其中某種同分異構(gòu)體進(jìn)行水解反應(yīng)時(shí)，1mol該物質(zhì)消耗3molNaOH，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 苯乙烯 消去反應(yīng) 2+O22+2H2O 6 或

【解析】

由烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，所以含有H原子數(shù)為：1047.69%=8，含碳原子數(shù)為：=8，所以烴B的分子式為C8H8。反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以X為CHCH，和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B。與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C為鹵代烴，C在NaOH溶液中發(fā)生水解生成醇D，醇在銅催化下加熱發(fā)生催化氧化生成醛或酮E，E能和新制的氫氧化銅反應(yīng)，所以B和HBr加成時(shí)，溴原子加在端點(diǎn)碳原子上，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D（），D催化氧化生成E（），E和新制的氫氧化銅反應(yīng)后酸化生成F()， F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成乙醇。H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為反應(yīng)③是I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J(顛茄酸酯)；。

（1）由烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，所以含有H原子數(shù)為：1047.69%=8，含碳原子數(shù)為：=8，所以烴B的分子式為C8H8。反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以X為CHCH，和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，名稱為苯乙烯。X為C2H2，X分子中含有碳碳三鍵；

答案：碳碳三鍵；苯乙烯；

(2) 反應(yīng)③是I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J：，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；答案：消去反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析可知： B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；答案：。

(4)由上述分析可知D為，在根據(jù)框圖 可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：2+O22+2H2O；答案：2+O22+2H2O。

(5) 通過(guò)分析可知化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足（1）能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，所以含有酯基和醛基，I的苯環(huán)上連接的基團(tuán)只有一個(gè)不飽和度，所以酯基和醛基要合二為一，即必須為甲酸酯；（2）能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，（3）苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種說(shuō)明苯環(huán)上含有一種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,,,,，共6種；其中某種同分異構(gòu)體進(jìn)行水解反應(yīng)時(shí)，1mol該物質(zhì)消耗3molNaOH，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，；答案：6 ； 或 。