Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．下圖是阿明洛芬的一條合成路線．
（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示

甲基（-CH₃）

．
（2）E中的官能團(tuán)有：

氨基、酯基

（寫名稱）．
（3）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是：

還原反應(yīng)

．
（4）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（5）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（-COOH），請(qǐng)寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（6）化合物是合成某些藥物的中間體．試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成．

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；
②在400℃、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；
③CH₂=CH-CH=CH₂與溴水的加成以1，4-加成為主；
④合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

分析：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)；
（3）加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可．

解答：解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團(tuán)為氨基、酯基，故答案為：氨基、酯基；
（3）加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)，則反應(yīng)④為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可，
該合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等，（6）為解答的難點(diǎn)．