Question

4．環(huán)狀烴X具有良好的對(duì)稱(chēng)性，合成路線如下圖所示，其中A可以與NaHCO₃反應(yīng)，且僅含一種官能團(tuán)．

已知：
①
②LiAlH₄可以將-COOR結(jié)構(gòu)還原為-CH₂OH結(jié)構(gòu)
（1）A分子中最多9個(gè)原子共平面，B的名稱(chēng)為丙二酸二乙酯．
（2）生成F的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，C中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（4）寫(xiě)出E與B反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH．
（5）A與D可以反應(yīng)生成高分子化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（6）D的同分異構(gòu)Z滿(mǎn)足下列條件：
①Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      ②核磁共振氫譜有3組峰      ③能水解
Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 A可以與NaHCO₃反應(yīng)，且僅含一種官能團(tuán)，含有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，A為HOOC-CH₂-COOH，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B與M、乙醇鈉發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知M為BrCH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為，D與HBr發(fā)生取代反生成E為，E與B發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生是反應(yīng)生成F為，F(xiàn)高溫下脫去二氧化碳分子生成X為，據(jù)此解答．

解答 解：A可以與NaHCO₃反應(yīng)，且僅含一種官能團(tuán)，含有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，A為HOOC-CH₂-COOH，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B與M、乙醇鈉發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知M為BrCH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為，D與HBr發(fā)生取代反生成E為，E與B發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生是反應(yīng)生成F為，F(xiàn)高溫下脫去二氧化碳分子生成X為．
（1）A為HOOC-CH₂-COOH，碳氧雙鍵連接的原子構(gòu)成平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，兩個(gè)平面可以共面，故羧基中原子及亞甲基中碳原子可以共面，故分子中最多9個(gè)原子共平面，B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，名稱(chēng)為：丙二酸二乙酯，
故答案為：9；丙二酸二乙酯；
（2）生成F的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，C中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為：，
故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；；
（3）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）E與B反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
故答案為：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
（5）A與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）D（）的同分異構(gòu)Z滿(mǎn)足下列條件：①Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②核磁共振氫譜有3組峰，③能水解，含有酯基，為甲酸形成的酯基，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及給予的信息進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、遷移運(yùn)用能力，難度中等．