Question

13．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯（）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：

（1）C的結構簡式為，B中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）實驗室檢驗A的方法是：取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A．
（3）寫出反應①、⑤的化學方程式：
①；
⑤．
（4）反應③、④的反應類型分別為③取代反應、④取代反應．
（5）反應②（填序號）原子的理論利用率為100%，符合“綠色化學”的要求．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，則
（1）由以上分析可知C為，B為乙酸，含有的官能團為羧基，故答案為：；羧基；
（2）A為乙醛，含有醛基，可被氫氧化銅濁液或銀氨溶液在加熱條件下氧化，可取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A，
故答案為：取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A．
（3）乙醇在銅催化最用下發(fā)生氧化反應生成乙醛，方程式為，在堿性條件下水解生成，方程式為，
故答案為：；；
（4）據(jù)上面的分析可知，反應③為酯化（取代）反應，④為取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；
（5）如原子的理論利用率為100%，則反應物全部轉化為目標生成物，沒有副產物生成，只有②符合，故答案為：②．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度不大，本題注意結合乙醇、氯代烴的性質進行推斷，學習中注意相關知識的積累．