15.已知:CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2$\stackrel{△}{→}$,化合物A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB.如圖是關(guān)于化合物A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng).

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①加成反應(yīng) 反應(yīng)③消去反應(yīng).
(2)化合物A的系統(tǒng)命名為1,4-丁二醇
(3)有關(guān)化合物A和B的判斷錯(cuò)誤的是CD
A.在催化劑存在下,都能與O2發(fā)生氧化反應(yīng)    B.都能與金屬鈉反應(yīng)
C.都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        D.都不能使溴水溶液褪色
(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H2O.
(5)反應(yīng)④生成的E存在同分異構(gòu)體,除了外,還有(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)、

分析 根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);HOCH2C≡CCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,結(jié)合A的分子式可知,A為HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2個(gè)H原子,據(jù)此說(shuō)明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,則B為OHCCH2CH2CH2OH;
B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物,說(shuō)明GHB中有羧基和羥基,所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2OH,C為
D分子比A分子少2分子水,應(yīng)是A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D,則D為CH2=CH-CH=CH2.由D、E分子式可知,D與CH2=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為,在此反應(yīng)的同時(shí),2分子D也能成環(huán),生成,據(jù)此分析解答.

解答 解:根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);HOCH2C≡CCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,結(jié)合A的分子式可知,A為HOCH2CH2CH2CH2OH.B分子比A分子少2個(gè)H原子,據(jù)此說(shuō)明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,則B為OHCCH2CH2CH2OH.B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物,說(shuō)明GHB中有羧基和羥基,所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2OH,C為
D分子比A分子少2分子水,應(yīng)是A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D,則D為CH2=CH-CH=CH2.由D、E分子式可知,D與CH2=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為,在此反應(yīng)的同時(shí),2分子D也能成環(huán),生成,
(1)2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);反應(yīng)③是HOCH2CH2CH2CH2OH在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成CH2=CH-CH=CH2,所以反應(yīng)③為消去反應(yīng),
故答案為:加成反應(yīng);消去反應(yīng);
(2)A為HOCH2CH2CH2CH2OH,其名稱是1,4-丁二醇,故答案為:1,4-丁二醇;
(3)A為HOCH2CH2CH2CH2OH、B為OHCCH2CH2CH2OH,
A.都含有醇羥基,在催化劑存在下,都能與O2發(fā)生氧化反應(yīng),故正確;    
B.都含有醇羥基,都能與金屬鈉反應(yīng),故正確;
C.A不含醛基,所以A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故錯(cuò)誤;        
D.B含有醛基,能被溴水氧化而能使溴水溶液褪色,故錯(cuò)誤;
故答案為:CD;
(4)反應(yīng)②的方程式為:HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H2O,故答案為:HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H2O;
(5)其同分異構(gòu)體還有,故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷,為高頻考點(diǎn),側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力,以A為突破口采用正向思維方法進(jìn)行推斷,注意結(jié)合反應(yīng)條件、分子式進(jìn)行推斷,難點(diǎn)是(5)題同分異構(gòu)體判斷.

練習(xí)冊(cè)系列答案
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20.下列說(shuō)法正確的是( 。
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C.銨鹽受熱都易分解,生成氨和相應(yīng)的酸
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A.①③B.③④C.①②D.①③④

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B.該電池的總反應(yīng)為:2H2+O2═2H2O
C.該電池中電極b是正極
D.外電路中電子由電極b通過(guò)導(dǎo)線流向電極a

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