Question

迷迭香酸是從蜂花屬植物中獲取的一種酸性物質(zhì)，它是一種具有廣泛應(yīng)用的化工原料，用于合成醫(yī)藥藥品、香料等，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示：

下圖是由苯酚與某有機(jī)物A為主要原料合成迷迭香酸的過程，已知B的分子式為C₂H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）上述①～⑤反應(yīng)中沒有出現(xiàn)的反應(yīng)類型有

 

（填代號(hào)）．A．加成反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．聚合反應(yīng)E．酯化反應(yīng)
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

 

1mol迷迭香酸與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為：

 

（4）已知有機(jī)物H只比G少2個(gè)氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，則其分子中含有-OH、-COOH的同分異構(gòu)體共有

 

種．
（5）若用Pt作電極，將G、O₂、NaOH溶液組成一個(gè)燃料電池，則其電池負(fù)極電極反應(yīng)為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,化學(xué)電源新型電池,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B的分子式為C₂H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃CHO．A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，則A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₂=CH-CN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，與發(fā)生信息中反應(yīng)生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為，反應(yīng)②為E發(fā)生消去反應(yīng)．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，據(jù)此解答．

解答： 解：B的分子式為C₂H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃CHO．A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，則A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₂=CH-CN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，與發(fā)生信息中反應(yīng)生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為，反應(yīng)②為E發(fā)生消去反應(yīng)．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CN，故答案為：CH₂=CH-CN；
（2）反應(yīng)①、②是加成反應(yīng)，反應(yīng)③消去反應(yīng)，反應(yīng)④水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)，故答案為：BD；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O；
由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)可知，1mol迷迭香酸中含有4mol酚羥基、1mol-COOH、1mol酯基（不是羧酸與酚形成的酯），故1mol迷迭香酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)需要消耗6molNaOH，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；6mol；
（4）已知有機(jī)物H只比G（）少2個(gè)氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，其分子中含有-OH、-COOH，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，或-OH、-CH（CH₃）COOH，或-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，或-CH₃、CH（OH）COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，故答案為：6；
（5）若用Pt作電極，將G（）、O₂、NaOH溶液組成一個(gè)燃料電池，負(fù)極上G失去電子發(fā)生氧化反應(yīng)，堿性條件下生成碳酸根與水，則其電池負(fù)極電極反應(yīng)為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O，故答案為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫、電極反應(yīng)式書寫等知識(shí)點(diǎn)，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，是熱點(diǎn)題型，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題目中給予的反應(yīng)信息推斷，（4）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．