Question

【題目】【化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)．2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H2
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值．下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ， D的化學(xué)名稱為 ．
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為、 ．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為 ． 用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol．
（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 ．
（6）寫出用2﹣苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）；苯乙炔
（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)
（3）；4
（4）；n +（n﹣1）H2
（5） 任意三種
（6）
【解析】由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為 ，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為 ．對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為 ．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D的化學(xué)名稱為苯乙炔， 所以答案是： ；苯乙炔；
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，所以答案是：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣4mol，所以答案是： ；4；
（4）化合物（ ）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n +（n﹣1）H2 ， 所以答案是：n +（n﹣1）H2；
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： 任意3種；
（6） 在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，合成路線流程圖為： ，所以答案是： ．