Question

【題目】【化學―選修5：有機化學基礎】

聚碳酸酯（PC）是一種強韌的熱塑性樹脂，廣泛用于玻璃裝配業(yè)、汽車工業(yè)、電子和電器工業(yè)。PC的一種合成路徑如下：

回答下列問題：

（1）烴A 的質譜圖如下，則A 的分子式為__________。

（2）D 的名稱為_________，D→E的反應類型為_______。

（3）雙酚的結構簡式為_______。

（4）B 和E 可以形成一種酯類物質F，寫出B + E→F反應的化學方程式：_______。

（5）F的同分異構體中，能同時滿足如下條件的共有______種（不考慮立體異構）。

① 分子中有兩個甲基；

② 能發(fā)生銀鏡反應；

③ 在酸性溶液中的水解產物遇FeC13 溶液顯紫色。

寫出其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為62:2:11的種分子的結構簡式：_______。

（6）寫出由D分子合成甘油（丙三醇）的合成路線圖_______。（已知：）

Answer 1

【答案】 C7H8 2-氯丙烷 取代反應 13

【解析】(1)92÷12=7……8，所以A的分子式為C7H8，根據(jù)產物PC的結構可知A的結構簡式為，名稱為甲苯。

(2)C3H7Cl為鹵代烴，在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成相應的醇，醇在CuO氧化下生成(CH3)2C=O，由此可知氯原子連接在中間碳上，所以D的結構簡式為(CH3)2CHCl，名稱為2—氯丙烷，D到E的反應類型是取代反應或水解反應。

(3)A是甲苯，在KMnO4的氧化下生成B，B為苯甲酸，苯甲酸在一定條件下還原為C，根據(jù)C的分子式可知C為苯酚，兩分子苯酚與丙酮發(fā)生反應生成雙酚，丙酮中碳氧雙鍵斷開，苯酚中酚羥基對位的氫原子斷裂，形成H2O，因此雙酚的結構簡式為：。

(4)B為苯甲酸，D的結構簡式為(CH3)2CHCl，E的結構簡式為(CH3)2CHOH，B與E發(fā)生酯化反應，化學方程式為：。

(5)F的分子式為C10H12O2，不飽和度為5，在酸性溶液中的水解產物遇FeC13溶液顯紫色，

可知含有一個苯環(huán)（不飽和度為4）和一個酯基（不飽和度為1），且羥基氧連在苯環(huán)上。能發(fā)生銀鏡反應，含有一個醛基，根據(jù)不飽和度可知該物質只能是甲酸某酯，除去苯環(huán)和甲酸某酯上的7個碳外，還余3個碳，含有兩個甲基，則有兩種情況：（1）一個甲基和一個乙基分別連在苯環(huán)上，此時F結構中苯環(huán)上連著3個不同的取代基，共有10種結構；（2）苯環(huán)上連著一個異丙基-CH(CH3)2，此時F結構中苯環(huán)上連著2個取代基，共有3種結構，故符合條件的同分異構體總共有13種；根據(jù)峰峰面積比為6：2：2：1：1可知F結構中含有異丙基結構，故符合條件的同分異構體的結構為。

(6)比較原料2-氯丙烷和目標產物丙三醇的結構可知，官能團的種類、數(shù)目發(fā)生變化，要得到丙三醇必須先制取三氯丙烷，要使一氯丙烷轉化為三氯丙烷，必須通過加成反應增加氯原子，所以先使2 –氯丙烷在NaOH的醇作用發(fā)生消去反應得到丙烯，然后在加熱下取代-CH3上的一個H原子，然后再與Cl2發(fā)生加成反應，即可引入3個氯原子的鹵代烴，最后水解即可，故其合成路線為：。