Question

15．天然橡膠和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定套件}{→}$
②（R、R′可以是氫原子、烴基或官能團(tuán)）
（1）F中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基．
（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO．
（3）關(guān)于試劑b的下列說(shuō)法正確是bc（填字母序號(hào)）．
a．存在順反異構(gòu)體                  b．難溶于水
c．能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)      d．不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
（4）A與試劑b反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是．
（5）C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（7）分子中含有和 結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)共有7種（不包括順反異構(gòu)體），寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任兩種）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A是合成天然橡膠的單體，所以A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比較 CH₂=C（CH₃）和A的結(jié)構(gòu)，根據(jù)信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，比較B和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，則C為CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A是合成天然橡膠的單體，所以A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比較 CH₂=C（CH₃）和A的結(jié)構(gòu)，根據(jù)信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，比較B和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，則C為CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，
（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是 碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；    
（2）根據(jù)上面的分析可知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO，
故答案為：HCHO；
（3）根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，
a．不存在順反異構(gòu)體，故a錯(cuò)誤；
b．難溶于水，故b正確；
c．b中有碳碳雙鍵和氯原子，能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)，故c正確；
d．能與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：bc；
（4）A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A與試劑b反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）C為CH₂=C（CH₃）-CHO，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（7）D為CH₂=C（CH₃）-COOH，分子中含有和 結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有7種，
故答案為：7；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生順序掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．