Question

17．某藥物G的合成路線如下圖所示，已知一元醇A中氧的質量分數約為26.7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1．

請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₃H₈O；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為1-丙醇．
（2）上述①～⑥步中，屬于氧化反應的是①②（填序號）；B中所含官能團的結構簡式為-CHO_．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①E→F：；
②D+F→G：．
（4）F所有同分異構體中，同時符合下列條件的有3種，任寫出其中一種的結構簡式：或或．
a．分子中有6個碳原子在一條直線上；b．分子中含有一個羥基．

Answer 1

分析 一元醇A中氧的質量分數約為26.7%，設該一元醇的化學式為C_nH_2n+2O，氧元素的質量分數=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O，A可連續(xù)被氧化，說明B為醛，D為酸，則A應為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COONH₄，D為CH₃CH₂COOH，由反應④以及E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1，可知E為，F為，則G為，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答 解：一元醇A中氧的質量分數約為26.7%，設該一元醇的化學式為C_nH_2n+2O，氧元素的質量分數=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O，A可連續(xù)被氧化，說明B為醛，D為酸，則A應為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COONH₄，D為CH₃CH₂COOH，由反應④以及E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1，可知E為，F為，則G為，
（1）由以上分析可知A為C₃H₈O，結構分析顯示A只有一個甲基，則A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為：1-丙醇；故答案為：C₃H₈O；1-丙醇；
（2）屬于氧化還原反應的有①②，為醇、醛的氧化反應，其它為取代反應，B為CH₃CH₂CHO，含有的官能團為-CHO，故答案為：①②；-CHO；
（3）①E→F的反應為的水解反應，方程式為，
故答案為：；
②D+F→G的反應為酯化反應，方程式為，
故答案為：；
（4）F為，同分異構體中同時符合下列條件的有a．分子中有6個碳原子在一條直線上，則為碳碳三鍵結構 b．分子中含有一個羥基，則可能的結構有或或共3種；
故答案為：3；或或；

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，側重學生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法．