Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，其中化合物A的質(zhì)譜圖如下。

A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

⑴A的分子式是：             。A分子中的官能團(tuán)名稱是：           。
⑵B和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：                   、                     。
⑶寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)
D→C                                                ；
H→G                                                。

Answer 1

（10分）（1）C₅H₈O₂；醛基   （2），HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH
（3） D→C：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O；
H→G：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

解析試題分析：（1）分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，則分子中C、H、O原子的個(gè)數(shù)之比是，即最簡式是C₅H₈O₂。根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知，A的相對分子質(zhì)量是100，所以A的分子式就是C₅H₈O₂。A能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基。又因?yàn)锳是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是OHCCH₂CH₂CH₂CHO。
（2）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。B為五元環(huán)酯，B水解生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成C。因?yàn)镃最終可以轉(zhuǎn)化為I，所以根據(jù)C分子中存在甲基可知，B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，則D的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃，而C的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以水解，則根據(jù)F可以加成可知，C生成E的反應(yīng)應(yīng)該是甲基上氫原子的取代反應(yīng)，引入鹵素原子，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₂Cl。所以F的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₂OH，則G的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH。G氧化生成H，H氧化生成I，所以H的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO。
且和A互為同分異構(gòu)體，
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制備、化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的判斷以及方程式的書寫
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練。該題的關(guān)鍵是熟練掌握常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并能結(jié)合已知靈活運(yùn)用即可。有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力、自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，有利于調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)積極性。